Sostituzione nucleofila

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In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un altro nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente).

La reazione può essere schematizzata come segue:^[1]

${\displaystyle Nuc1:^{-}+R-Nuc2\rightarrow R-Nuc1+Nuc2:^{-}}$

in cui:

• Nuc1 e Nuc2 sono i gruppi nucleofili
• R indica un gruppo alchilico o un gruppo arilico
• Nuc2:^- è il gruppo uscente
• i due punti ":" indicano un doppietto elettronico solitario (o lone pair)
• R-Nuc2 viene detto substrato.

Si ha in pratica la sostituzione, nella molecola R-Nuc2, del gruppo -Nuc2 col gruppo -Nuc1. Nel caso in cui Nuc1 sia il solvente in cui la reazione viene svolta si parla di solvolisi.^[2]