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| Stanley Cup playoff 1989 | |||
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| Sport |  Hockey su ghiaccio
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| Durata | 5 aprile all'11 maggio 1989 | ||
| Numero squadre | 16 | ||
| Finali di Conference | |||
| Prince of Wales |  Montreal Canadiens
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| Finalista |  Philadelphia Flyers
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| Clarence Campbell |  Calgary Flames
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| Finalista |  Chicago Blackhawks
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| MVP Playoff |  Al McInnis (Calgary)
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| Stanley Cup 1989 | |||
| Vincitore Stanley Cup | Calgary Flames
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| Finalista | Montreal Canadiens
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I playoff della Stanley Cup 1989 del campionato NHL 1988-1989 hanno avuto inizio il 5 aprile 1989. Le sedici squadre qualificate per i playoff, otto da ciascuna Conference, hanno giocato una serie di partite al meglio di sette per i quarti di finale, semifinali e finali di Conference. I vincitori delle due Conference hanno disputato una serie di partite al meglio di sette per la conquista della Stanley Cup.
Per l'ultima volta le prime quattro gare dei primi turni furono disputato nell'arco di cinque giorni. Le uniche due franchigie canadesi qualificatesi ai playoff furono Montréal e Calgary, le future finaliste della Stanley Cup. Per la seconda volta nella storia della NHL una squadra fu capace di vincere il titolo in trasferta al Forum de Montréal: dopo la vittoria dei New York Rangers sui Montreal Maroons nel 1928 proprio i Flames riuscirono a sconfiggere i Canadiens sul loro ghiaccio casalingo. Il portiere dei Philadelphia Flyers Ron Hextall fu il primo capace di segnare una rete ai playoff.