Temozolomide

Temozolomide
Nome IUPAC
3,4-diidro-3-metil-4-ossoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-8-carbossammide
Nomi alternativi
8-carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one; imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazina-8-carbossammide, 3, 4-diidro-3-metil-4-osso; MTIC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6N6O2
Massa molecolare (u)	194.151 g·mol-1
Numero CAS	85622-93-1
Numero EINECS	630-358-9
Codice ATC	L01AX03
PubChem	5394
DrugBank	DBDB00853
SMILES	CN1C(=O)N2C=NC(=C2N=N1)C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	°C
Temperatura di ebollizione	°C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antitumorale
Modalità di somministrazione	Orale e E. V..
Dati farmacocinetici
Emivita	1,8 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335 - 350 - 360
Consigli P	201 - 261 - 305+351+338 - 308+313 [1]
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La temozolomide è un analogo triazenico della dacarbazina con attività antineoplastica. Come tutti gli agenti citotossici alchilanti, la temozolomide viene convertita in forma attiva a pH fisiologico, il composto attivo ha breve durata d'azione, esso è: la carbossammide monometil triazeno imidazolo (MTIC). La citotossicità dell'MTIC è dovuta principalmente a metilazione del DNA nelle posizioni N₇ e O₆ della guanina, con conseguente inibizione della replicazione del DNA. A differenza della dacarbazina, che viene metabolizzata a MITC solo nel fegato, la temozolomide viene metabolizzata a MITC in tutti i siti.

Temozolomide è somministrato per via orale e supera anche la BEE nel sistema nervoso centrale. Essa viene usata nel trattamento del glioma maligno (anche in pazienti pediatrici) e del glioblastoma multiforme.

Il farmaco è commercializzato e brevettato dalla Schering-Plough Corporation con il nome di Temodal; dal 2010 l'EMEA ha autorizzato la commercializzazione del farmaco in forma di generico.^[2]