Tirosina

Tirosina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-(4-idrossifenil)propanoico
Abbreviazioni
Y
TYR
Nomi alternativi
L-tirosina

3-(4-idrossifenil)-L-alanina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11NO3
Massa molecolare (u)181,19
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS60-18-4
Numero EINECS200-460-4
PubChem6057 e 6942100
DrugBankDBDB00135
SMILES
C1=CC(=CC=C1CC(C(=O)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,20

pK2: 9,21
pKr: 10,46

Punto isoelettrico5,64
Solubilità in acqua0,38 g/l a 293 K
Temperatura di fusione342 °C (615 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−685,1
S0m(J·K−1mol−1)214,0
C0p,m(J·K−1mol−1)216,4
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

La tirosina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari e il suo gruppo laterale è un p-idrossibenzile. Negli esseri umani non è essenziale, poiché l'organismo umano è in grado di sintetizzarla.

La tirosina è biologicamente importante in quanto precursore di vari ormoni, quali la tiroxina (un ormone tiroideo) e le catecolammine (dopamina, noradrenalina e adrenalina), e della melanina.

Essendo stata scoperta dal chimico tedesco Justus von Liebig all'interno della caseina, la tirosina deve il suo nome al vocabolo greco tyros, formaggio[2].

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2010
  2. ^ Douglas Harper, Tyrosine, su Online Etymology Dictionary, 2001. URL consultato il 31 gennaio 2011.

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