Treonina

Treonina
formula di struttura
formula di struttura
Modello 3D della L-treonina
Modello 3D della L-treonina
Nome IUPAC
L-treonina
Abbreviazioni
T
Thr
Nomi alternativi
acido 2(S)-ammino-3(R)-idrossibutanoico

acido α-amminico-β-idrossibutirrico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9NO3
Massa molecolare (u)119,12
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS80-68-2
Numero EINECS201-300-6
PubChem6288 e 6971019
DrugBankDBDB00156
SMILES
C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,09

pK2: 9,10

Punto isoelettrico5,64
Solubilità in acqua200 g/L a 298 K
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0.7
Temperatura di fusione255 °C (528 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−807,2
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)3098 (intraperitoneale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La Treonina, Thr o T[2], è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine. La sua struttura contiene un gruppo carbossilico, che in condizioni fisiologiche si presenta in forma deprotonata ; rispetto a questo troviamo in posizione α una funzione amminica primaria che in condizioni fisiologiche si presenta in forma protonata , ed una catena laterale polare contenente un gruppo ossidrilico . Nelle condizioni di pH fisiologico la Treonina si trova come zwitterione neutro e polare. Essa è un aminoacido essenziale in quanto non viene sintetizzato dal corpo umano: può solo essere assunto attraverso la dieta. Quando ci si riferisce alla Treonina si intende la L-treonina, ossia lo stereoisomero acido-(2S,3R)-2-amino-3-idrossibutanoico, questa infatti è la configurazione naturale.[3]

  1. ^ Scheda tecnica della L-treonina Merk, su sigmaaldrich.com. URL consultato il 14/11/2018.
  2. ^ (EN) IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983) (XML), in Pure and Applied Chemistry, vol. 56, n. 5, 1º gennaio 1984, pp. 595-624, DOI:10.1351/pac198456050595. URL consultato il 9 novembre 2018.
  3. ^ Lehninger, Albert L. e Cox, Michael M., Lehninger principles of biochemistry., 3rd ed., Worth Publishers, 2000, ISBN 1572591536, OCLC 42619569. URL consultato il 12 dicembre 2018.

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