Legò la sua attività calcistica principalmente a due squadre: Casale e Juventus, ottenendo con quest'ultima i suoi principali successi durante i suoi 8 anni di militanza a cavallo degli anni 20 e 30 del XX secolo. Vincitore di cinque campionati di Serie A, Caligaris formò – assieme al portiere Gianpiero Combi e al terzino Virginio Rosetta, tutti e tre compagni di squadra nella Juventus e nazionale – quella che è ritenuta dalla stampa specializzata come la miglior linea difensiva di tutti i tempi espressa nel calcio italiano nonché una delle migliori nella storia della disciplina.[2][3]
È stato a lungo il giocatore con più presenze nella storia della nazionale italiana: il suo record di 59 incontri, stabilito nel corso degli anni 1930,[4] verrà battuto da Giacinto Facchetti nel 1971.[5]