4-hydroxybutaanzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 4-hydroxybutaanzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O3 | |||
IUPAC-naam | 4-hydroxybutaanzuur | |||
Andere namen | GHB, 4-hydroxyboterzuur, γ-hydroxyboterzuur, oxybaat, Xyrem (Natriumoxybaat) | |||
Molmassa | 104,11 g/mol | |||
SMILES | OCCCC(=O)O
| |||
InChI | 1/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)/f/h6H
| |||
CAS-nummer | 591-81-1 | |||
PubChem | 10413 | |||
Wikidata | Q207920 | |||
Beschrijving | kleurloze vloeistof met karakteristieke geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H318 - H336 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
LD50 (muizen) | (oraal) 4800 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Smeltpunt | −17 °C | |||
Kookpunt | (ontleedt) 178-180 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
4-hydroxybutaanzuur of gamma-hydroxyboterzuur, vrijwel altijd aangeduid met GHB, is een hydroxycarbonzuur. De stof kan uiterst verslavend zijn, zowel geestelijk als lichamelijk, met zeer schadelijke gevolgen voor de gezondheid. GHB is door de Nederlandse overheid op de lijst van harddrugs geplaatst[1][2] (lijst 1 van de Opiumwet).
In 1961 werd 4-hydroxybutaanzuur in het laboratorium gesynthetiseerd. In de jaren 1960 en 1970 stond deze stof vooral in de belangstelling als slaapmiddel en anestheticum. Later werd het middel als drug geclassificeerd. Sinds de jaren 1990 wordt 4-hydroxybutaanzuur voornamelijk gebruikt als partydrug. Het is ook bekend onder namen als: γ-hydroxyboterzuur (ofwel gamma-hydroxyboterzuur, vandaar de afkorting GHB), liquid E, liquid X, everclear en g-riffic. Sinds 2005 is het onder de merknaam Xyrem in gebruik voor de behandeling van narcolepsie met kataplexie.
De stof komt, ook zonder dat men GHB als drug gebruikt, in minieme hoeveelheden in het menselijk lichaam voor. Dat kan worden aangetoond in speeksel, bloed of urine.[3] De stof is wetenschappelijk gezien echter niet endogeen (lichaamseigen), want internationaal is een minimumconcentratie afgesproken om een stof endogeen te noemen en GHB voldoet hier niet aan.[3]