Alanine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van L-alanine
| ||||
![]() | ||||
Molecuulmodel van L-alanine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C3H7NO2 | |||
IUPAC-naam | 2-aminopropaanzuur | |||
Molmassa | 89,09318 g/mol | |||
SMILES | NC(C)C(O)=O
| |||
CAS-nummer | 56-41-7 | |||
EG-nummer | 200-273-8 | |||
PubChem | 5950 | |||
Wikidata | Q218642 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Dichtheid | 1,401 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 314,5 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 167.2 g/L | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
ΔfH |
−465,9 kJ/mol | |||
Evenwichtsconstante(n) | pI = 6,00.[1] pKCOOH= 2,34 pKNH2= 9,69 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Alanine (afgekort als Ala of A) is een klein, natuurlijk voorkomend aminozuur. Als een van de twintig α-aminozuren die voor eiwitsynthese worden gebruikt, maakt alanine deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul. De zijketen van alanine bestaat uit een methylgroep, waardoor het geclassificeerd wordt als een apolair en alifatisch aminozuur. Alanine is voor de mens niet essentieel; het lichaam is in staat alanine zelf aan te maken.
Alanine is een van de weinige aminozuren waarvan zowel de linksdraaiende als de rechtsdraaiende stereo-isomeer in de natuur wordt aangetroffen, respectievelijk L-alanine en D-alanine. L-alanine is een bouwsteen voor eiwitsynthese en is samen met leucine een van de meest abundante aminozuren in de primaire structuur van veelvoorkomende eiwitten.[2] D-alanine komt voor in speciale polypeptiden in de celwand van bepaalde bacteriën, in sommige antibiotica, en in de weefsels van kreeftachtigen als osmoliet.[3][4]