Back بنزو(a)بيرين Arabic Бензапірэн Byelorussian Benzo(a)pirè Catalan Benzo(a)pyren Czech Benzo(a)pyren German Benzo(a)pyrene English Benzopireno Spanish Bensopüreen Estonian بنزوآلفاپیرن Persian Bentso(a)pyreeni Finnish
| Benzo[a]pyreen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van benzo(a)pyreen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C20H12 | ||||
| IUPAC-naam | benzo[a]pyreen | ||||
| Molmassa | 252,30928 g/mol | ||||
| SMILES | C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3
| ||||
| InChI | 1/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
| ||||
| CAS-nummer | 50-32-8 | ||||
| EG-nummer | 200-028-5 | ||||
| PubChem | 2336 | ||||
| Wikidata | Q306051 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H317 - H340 - H350 - H360 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P201 - P273 - P280 - P308+P313 - P501 | ||||
| Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | ||||
| EG-Index-nummer | 601-032-00-3 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 1,24 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 179 °C | ||||
| Kookpunt | 495 °C | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Benzo[a]pyreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C20H12. De naam is afgeleid van de verbinding met 4 ringen, pyreen, waaraan nog een benzeenring gekoppeld is. De aanduiding [a] geeft aan op welke plaats deze groep aan het pyreenskelet zit. De verbinding is zeer mutageen en carcinogeen. De stof komt voor als een gelige vaste stof.
Benzo[a]pyreen is een van de producten die ontstaan bij onvolledige verbranding bij temperaturen tussen 300 en 600°C. In 1933 was benzo[a]pyreen de eerste stof (geïsoleerd uit koolteer) waarvoor een relatie aangetoond werd tussen de stof en het optreden van bepaalde vormen van werk-gerelateerde kanker (sooty warts van het scrotum) waaraan schoorsteenvegers leden. In de 19e eeuw viel het voorkomen van een groot aantal gevallen van huidkanker op onder stokers van stoommachines. In het begin van de 20e eeuw werd de relatie tussen benzo[a]pyreen en kanker aangetoond bij laboratoriumdieren door deze regelmatig met koolteer in te smeren.