Butyndizuur

Butyndizuur[1]
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butyndizurr
"ball and stick"-model van butyndizuur
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C4H2O4}}}$
IUPAC-naam	Butyndizuur
Andere namen	Acetyleendicarbonzuur Ethyndicarbonzuur
Molmassa	114,056 g/mol
SMILES	O=C(O)C#CC(=O)O
CAS-nummer	142-45-0
PubChem	371
Wikidata	Q410634
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H314 - H315 - H319 - H335
P-zinnen	P260 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P301+P310 - P301+P330+P331 - P302+P352 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - (P) - P310 - P312 - P321 - P330 - P332+P313 - P337+P313 - P362 - P363 - P403+P233 - P405 - P501
EG-Index-nummer	205-536-0
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	(ontleed)[1] 180–187 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Butyndizuur of Acetyleenedicarbonzuur is een organisch zuur, een dicarbonzuur met de forule ${\displaystyle {\ce {C4H2O4}}}$ of met meer nadruk op de structuur: ${\displaystyle {\ce {HOOC-C#C-COOH}}}$. Het is een kristallijne, vaste stof die oplosbaar is in ether.

Bij het verwijderen van de twee protonen ontstaat het butyndioaat-anion ${\displaystyle {\ce {^{-}O2C-C#C-CO2^{-}}}}$, alleen bestaande uit koolstof en zuurstof, een koolstof-zuurstof-anionen. Gedeeltelijke ionistaie leidt tot waterstofbutynoaat ${\displaystyle {\ce {HO2C-C#C-CO2^{-}}}}$.

Het zuur is voor het eerst beschreven in 1877 door de Poolse scheikundige Ernest Bandrowski.^[2][3][4]

Het kan verkregen worden door α,β-dibroombarnsteenzuur met KOH in methanol of ethanol. De reactieproducten zijn kaliumbromide en kaliumbutyndioaat. Het zout wordt afgescheiden en de vloeistof wordt dan behandeld met zwavelzuur.^[2] In onderstaande afbeelding is een en ander weergegeven. De onderste regel in het diagram laat ook meteen de reactie naar de dimethyl-ester zien.

Butyndizuur wordt toegepast in de synthese van dimethylbutyndioaat, een veel gebruikt reagens in laboratoria. Het vrije zuur wordt verhandeld als laboratorium stof. Met zwaveltetrafluoride ontstaat hexafluor-but-2-yn, een belangrijk diënofiel in Diels-Alderreacties.

Esters van butyndizuur (met name die van de hogere alkanolen) worden als fase-transfer-katalysatoren ingezet.^[5]

1. ↑ ^{a b} Acetylenedicarboxylic acid. Sigma-Aldrich.
2. ↑ ^{a b} Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxylic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 10
3. ↑ Bandrowski, E. (1877). Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 10: 838–842. DOI: 10.1002/cber.187701001231. Gearchiveerd van origineel op 10 februari 2022.
4. ↑ E. Bandrowski (1879). Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 12 (2): 2212–2216. DOI: 10.1002/cber.187901202261. Gearchiveerd van origineel op 10 februari 2022.
5. ↑ (en) Daglar, Ozgun, Çakmakçı, Emrah, Hizal, Gurkan, Tunca, Umit, Durmaz, Hakan (5 mei 2020). Extremely fast synthesis of polythioether based phase change materials (PCMs) for thermal energy storage. European Polymer Journal 130: 109681. ISSN: 0014-3057. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2020.109681.