Chlooramfenicol

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Chlooramfenicol
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	75 - 90%
Metabolisatie	Hepatisch
Halveringstijd (t1/2)	1,5 - 4 uur
Uitscheiding	Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Antibiotica
Merknamen	Chloramphenicol, Isopto Fenicol, De Icol
Voorschrift/recept	Vereist
Toediening	Oculair, oraal, intraveneus, intramusculair
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	C
Lactatie (borstvoeding)	Gaat over in moedermelk
Databanken
CAS-nummer	56-75-7
ATC-code	D06AX02
PubChem	298
DrugBank	EXPT00942
Chemische gegevens
Molecuulformule	C11H12Cl2N2O5
IUPAC-naam	2,2-dichloor-N-[(aR,bR)-b-hydroxy- a-hydroxymetyl-4-nitrofenetyl] acetamide
Molmassa	323,132 g/mol
Portaal    Geneeskunde

Chlooramfenicol is een bacteriostatisch antibioticum dat de synthese van eiwitten in bacteriën remt. Het wordt door de bacterie Streptomyces venezuelae geproduceerd maar kan inmiddels synthetisch worden vervaardigd. Chlooramfenicol is effectief tegen een breed spectrum aan micro-organismen, maar wordt vanwege ernstige bijwerkingen vooral gebruikt bij levensbedreigende infecties. Omdat chlooramfenicol de bloed-hersenbarrière heel makkelijk passeert wordt het gebruikt voor door stafylokokken veroorzaakte hersenabcessen.

Alleen in de vorm van oogdruppels bij de behandeling van conjunctivitis en zalf bij beschadiging van de cornea is chlooramfenicol nog geregistreerd in Europa. In de derde wereld is het middel vanwege lage kosten en eenvoudige productie en hoge effectiviteit ondanks de bijwerkingen nog wel in gebruik. De andere drie indicaties kennen geen geregistreerd medicament meer. Er zal in voorkomende gevallen met magistrale bereidingen moeten worden gewerkt. Vanwege de steeds vaker voorkomende infecties met multiresistente bacteriën wordt het gebruik van chlooramfenicol wel heroverwogen.^[1]

Chlooramfenicol wordt onder andere gebruikt bij

• cholera;
• tetracycline-resistente Vibrio;
• oogdruppels bij bacteriële conjunctivitis (sinds december 2021 niet meer in België beschikbaar);
• de behandeling van (buik)tyfus;

Chlooramfenicol stopt bacteriegroei door binding aan het bacteriële ribosoom (blokkering van peptidyltransferase)

Chlooramfenicol is een verbinding met twee chirale centra en met twee voorkomende enantiomeren. Enkel de (R,R)-chlooramfenicol variant heeft antibacteriële activiteit; het (S,S)-chlooramfenicol enantiomeer is inactief.

1. ↑ Falagas, M. E.; Grammatikos, A. P.; Michalopoulos, A. (October 2008). Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics. Expert Review of Anti Infective Therapy 6 (5): 593–600. PMID 18847400. DOI: 10.1586/14787210.6.5.593.