Dimethylbutyndioaat

Dimethylbutyndioaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylbutyndioaat
"ball and stick"-model van dimethylbutyndioaat
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C6H6O4}}}$
IUPAC-naam	Dimethylbutyndioaat
Andere namen	Dimethylethyndicarboxylaat< Dimethylacetyleendicarboxylaat
Molmassa	142,11 g/mol
SMILES	COC(=O)C#CC(=O)OC
CAS-nummer	762-42-5
PubChem	12980
Wikidata	Q904788
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314
P-zinnen	P260 - P264 - P270 - P280 - P301+P312 - P301+P330+P331 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P310 - P321 - P330 - P363 - P405 - P501
EG-Index-nummer	212-098-4
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	-18 °C
Kookpunt	195-198 °C 8 mm Hg: 96-98 °C
Vlampunt	187 °C
Goed oplosbaar in	de meeste organisch oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,447
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dimethylbutyndicarboxylaat, vanuit het Engels vaak afgekort tot DMAD (DiMethyl Acetylene Dicarboxylic acid) is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {H3CO2CC#CCO2CH3}}}$. Het is een diëster waarin de estergroepen geconjugeerd zijn met een drievoudige C-C binding. Deze opbouw maakt het molecuul erg elektrofiel waardoor het veel wordt toegepast als diënofiel in cycloadditie-reactie, met name de Diels-alderreactie. Het is ook een sterke Michael-acceptor.^[1][2] Bij kamertemperatuur is deze verbinding een kleurloze vloeistof.

1. ↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.
2. ↑ Sahoo, Manoj (2007). Dimethyl Acetylene Dicarboxylate. Synlett 2007 (13): 2142–2143. DOI: 10.1055/s-2007-984894.