Doxycycline

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Doxycycline
Chemische structuur
Structuurformule van doxycycline
Molecuulmodel van doxycycline
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	100%
Metabolisatie	Hepatisch
Halveringstijd (t1/2)	18-22 uur
Uitscheiding	Renaal, faeces
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Antibacteriële middelen
Subklasse	Tetracyclines
Merknamen	Vibramycine
Indicaties	Bacteriële infecties
Voorschrift/recept	Vereist
Toediening	Oraal, periodontaal, intraveneus, intramusculair
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	D
Databanken
CAS-nummer	564-25-0
ATC-code	J01AA02
PubChem	11256
DrugBank	APRD00597
Farmacotherapeutisch Kompas	doxycycline
Chemische gegevens
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C22H24N2O8}}}$
IUPAC-naam	2-(amino-hydroxy-methylideen)-4-dimethylamino -5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl- 4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraceen-1,3,12-trion
Molmassa	444,435 g/mol
Portaal    Geneeskunde

Doxycycline is een antibioticum uit de tetracycline groep en wordt toegepast bij een aantal bacteriële infecties. Het wordt onder de merknaam Vibramycin^® en als generiek preparaat op de markt gebracht.^[1]

Doxycycline is eerste keus bij een groot aantal infectieziekten, onder andere van bacteriële luchtweginfecties tot chlamydia en de ziekte van Lyme. Doxycycline mag niet gebruikt worden door zwangere vrouwen of kinderen onder de 8 jaar vanwege het risico van aantasting van botten of tanden.

De werking is het gevolg van remming van de eiwitproductie in de daarvoor gevoelige bacteriën door blokkade van de ribosomen. Menselijke (eukaryote) cellen hebben 80s ribosomen, bacteriën (prokaryoten) 70s ribosomen. Door dit verschil kan selectief de eiwitproductie in bacteriën worden geremd. Omdat de mitochondriën van menselijke cellen ook 70s ribosomen bevatten is er toch een effect op menselijke cellen te verwachten. Doxycycline is een bacteriostatisch middel. Het is daarom in principe beter om het niet tegelijk te geven met een bactericide middel als penicilline. De reden hiervoor is dat een bactericide bacteriën doodt, en een bacteriostatisch middel alleen werkt bij bacteriën die zich daadwerkelijk delen.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.