Back حمض الإيكوسابنتاينويك Arabic ایکوزاپنتانوییک اسید AZB Àcid eicosapentaenoic Catalan Icosapentaensyre Danish Eicosapentaensäure German Eicosapentaenoic acid English Ácido eicosapentaenoico Spanish ایکوزاپنتانوییک اسید Persian Eikosapentaeenihappo Finnish Acide eicosapentaénoïque French
| Eicosapentaeenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C20H30O2 | |||
| IUPAC-naam | (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur | |||
| Andere namen | (all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur | |||
| Molmassa | 302,451 g/mol | |||
| SMILES | CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
| |||
| InChI | zie referenties[1]
| |||
| CAS-nummer | 1553-41-9 | |||
| PubChem | 446284 | |||
| Wikidata | Q409990 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 0,94 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −53 °C | |||
| Goed oplosbaar in | methanol | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | omega 3-vetzuur | |||
| Komt voor in | vette vis | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Eicosapentaeenzuur (Engels: eicosapentaenoic acid, EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.
De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.
Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.[2]
- ↑ InChi = 1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
- ↑ (en) Mary G. Enig (2000) - Know Your Fats: The complete Primer for Understanding the Nutrition of Fats, Oils, and Cholesterol, Bethesdapress, USU - ISBN 0-9678126-0-7