Galluszuur

Galluszuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van galluszuur
Algemeen
Molecuulformule	C7H6O5
IUPAC-naam	3,4,5-trihydroxybenzoëzuur
Andere namen	pyrogallol-5-carbonzuur
Molmassa	170,11954 g/mol
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
InChI	1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H
CAS-nummer	149-91-7
EG-nummer	205-749-9
PubChem	370
Wikidata	Q375837
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele kristallen
Vergelijkbaar met	benzoëzuur, pyrogallol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(peroraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,69 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 253 °C
Oplosbaarheid in water	11,9 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,5
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	antioxidant
Komt voor in	rode wijn, thee, hop
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Galluszuur is een organisch zuur, meer bepaald een geoxideerd polyfenol, dat een wijdverbreid natuurlijk voorkomen heeft. Het komt zowel vrij voor als gebonden in looizuur, in gallotannine, en werd voor het eerst door Carl Wilhelm Scheele beschreven. Bij verhitting tot 200 à 250°C ontstaat onder afsplitsing van koolzuur, dus door decarboxylering, de verbinding pyrogallol 1,2,3-trihydroxybenzeen. Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruikgemaakt van schimmels.

De carboxygroep in galluszuur heeft een pK_a-waarde van 4,5 en de fenolische hydroxylgroepen een pK_a van 10. De zouten en esters van galluszuur worden gallaten genoemd.

Galluszuur is een bouwsteen voor looizuur en wordt onder andere teruggevonden in de galappels en bast van eiken, in de galappels van de sumak, in toverhazelaars, theebladeren en hop.

In groene thee komt tienmaal zoveel galluszuur voor als in zwarte thee en rode wijn bevat zesmaal zo veel galluszuur als witte wijn. Het aangename mondgevoel van wijn ontstaat onder andere door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur, maar te veel galluszuur geeft een wrange smaak aan de wijn.