Het seizoen 2008/2009 van Heracles Almelo was het ??ste jaar in het Nederlandse betaald voetbal voor de club uit Almelo. De club kwam uit in de Eredivisie, nadat Heracles in het voorjaar van 2005 was gepromoveerd naar de hoogste afdeling. Heracles nam tevens deel aan het toernooi om de KNVB Beker. De club stond onder leiding van Gert Heerkes, de opvolger van de eerder ontslagen Ruud Brood. Onder zijn leiding eindigde Heracles Almelo op de vijftiende plaats in de eindrangschikking. Desondanks moest hij aan het einde van de voetbaljaargang plaatsmaken voor Gertjan Verbeek. In het bekertoernooi werd de club in de tweede ronde uitgeschakeld door de latere landskampioen AZ Alkmaar: 4-0.