Hydrohalogenering

Een hydrohalogenering is een organische reactie waarbij een waterstofhalogenide, zoals waterstofchloride of waterstofbromide, in reactie wordt gebracht met een alkeen, ter vorming van een halogeenalkaan. De reactie kan worden beschouwd als een elektrofiele additie.^[1]

De additie verloopt conform de regel van Markovnikov.^[2] Deze stelt dat het halogeen steeds terechtkomt op de meest gesubstitueerde positie van de dubbele binding. Dit is het gevolg van het feit dat de hydrohalogenering verloopt met de vorming van een intermediair carbokation: dit carbokation is stabieler naarmate er meer substituenten op staan (een effect dat hyperconjugatie genoemd wordt). De additie van waterstoffluoride is niet bekend, omdat deze verbinding te reactief is.

1. ↑ (en) T.W.G. Solomons & C.B. Fryhle (2003) - Organic Chemistry, 8e uitgave, Wiley - ISBN 0471417998
2. ↑ (en) J. Clayden, N. Greeves & S. Warren (2012) – Organic Chemistry, 2e uitgave, Oxford University Press, p. 433-434 – ISBN 9780199270293