Back Imidasool Afrikaans إيميدازول Arabic İmidazol Azerbaijani ایومیدازول AZB Імідазол Byelorussian Imidazol BS Imidazole Catalan Imidazol Czech Imidazol German Ιμιδαζόλιο Greek
| Imidazool | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van imidazool
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C3H4N2 | ||||
| IUPAC-naam | 1H-imidazool | ||||
| Andere namen | 1,3-diazacyclopenta- 2,4-dieen, glyoxaline, iminazool, 1,3-diazool | ||||
| Molmassa | 68,07726 g/mol | ||||
| SMILES | C1=CN=CN1
| ||||
| InChI | 1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)/f/h4H
| ||||
| CAS-nummer | 288-32-4 | ||||
| EG-nummer | 206-019-2 | ||||
| PubChem | 795 | ||||
| Wikidata | Q328692 | ||||
| Beschrijving | Witte tot lichtgele kristallen met een zoete geur | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H314 - H360d | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P201 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | ||||
| VN-nummer | 2923 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 970 mg/kg | ||||
| LD50 (muizen) | (oraal) 880 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | wit-lichtgeel | ||||
| Dichtheid | 1,03 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 88-92 °C | ||||
| Kookpunt | 256 °C | ||||
| Vlampunt | 145 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 480 °C | ||||
| Dampdruk | 0,3 × 10−4 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 633 g/L | ||||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol, chloroform, di-ethylether, pyridine | ||||
| Geometrie en kristalstructuur | |||||
| Kristalstructuur | monoklien | ||||
| Dipoolmoment | 3,61 D | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 14,5 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Imidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C3H4N2. Imidazool wordt soms als alkaloïde omschreven. De naam imidazool verwijst eveneens naar de groep verbindingen waarbij een imidazoolring deel uitmaakt van de molecule. De stof komt voor als een witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof met een aangename zoete geur, die goed oplosbaar is in water en verschillende polaire organische oplosmiddelen.
De imidazoolring is de bouwsteen van veel biologisch belangrijke verbindingen, zoals histidine en het verwante histamine. Imidazool kan als base en als zwak zuur optreden in reacties. Imidazool kan in twee tautomere vormen voorkomen door verschuiving van het waterstofatoom van het ene stikstofatoom naar het andere. Dit is in principe een snel evenwicht zonder echte voorkeur voor een van de stikstofatomen, maar eventuele substituenten kunnen een van beide tautomeren bevoordelen. In de structuur van veel geneesmiddelen kan de imidazoolring herkend worden, bijvoorbeeld in antischimmelmiddelen (econazol, miconazol en sulconazol).[1][2][3][4][5]
- ↑ Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984)
- ↑ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997)
- ↑ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998)
- ↑ Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997)
- ↑ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2