Dit is een lijst van burgemeesters van de Nederlandse gemeente Winterswijk in de provincie Gelderland.
| Ambtsperiode | Naam burgemeester | Partij of stroming | Bijzonderheden |
|---|---|---|---|
| 1813 - 1834 | Hendrik Willink | ||
| 1836 - 1856 | Oswald Tulleken | ||
| 1856 - 1863 | Matthijs Arnoldus Holsboer | ||
| 1863 - 1874 | J.F. Veeren | ||
| 1874 - 1883 | mr. Theodoor Philip (Th.Ph.) baron Mackay | ARP | |
| 1883 - 1905 | Eco (E.) Haitsma Mulier | ||
| 1905 - 1928 | Jhr. Gerard Alfred van Nispen | ||
| 1928 - 1938 | J.A.R. Bosma | ||
| 1938 - 1941 | Jan (J.) Kneppelhout | ||
| 1941 - 1942 | mr. J. Voorink | waarnemend 21 april 1941 - 17 maart 1942 | |
| 1942 - 1945 | Willem Pieter Cornelis Bos | NSB | 28 maart 1942 - ? |
| 1945 - 1945 | mr. J. Voorink | weer waarnemend 31 maart 1945 - 4 april 1945 | |
| 1945 - 1955 | Jan (J.) Kneppelhout | v.a. 4 april | |
| 1955 - 1970 | Jan (J.B.) Vlam | PvdA | |
| 1970 - 1974 | Marten (M.) Bushoff | PvdA | |
| 1974 - 1990 | Cor (C.) de Vries | PvdA | |
| 1991 - 1993 | Paul (P.A.E.) van Erkelens | D66 | |
| 1994 - 2005 | Christine (C.) Stigter | PvdA | |
| 2005 - 2017 | drs. Thijs (M.J.) van Beem | PvdA | |
| 2017 - heden | B.J.J. (Joris) Bengevoord | GroenLinks |