Mildred Rinker Bailey (Tekoa, 27 februari 1907 - Poughkeepsie, 12 december 1951) was een Amerikaanse jazzzangeres uit het swing-tijdperk. Ze was populair in de jaren dertig en had verschillende nummer 1-hits. Ze was de eerste inheems Amerikaanse vrouw die in de jazz succes had.
Mildred Bailey begon haar carrière als tiener: ze zong en speelde piano bij stomme films in bioscopen. Na het stuklopen van haar huwelijk met Ted Bailey behield ze diens achternaam. Met behulp van haar tweede man, Benny Stafford, werd ze een succesvolle jazz- en blues-zangeres aan de Amerikaanse westkust. In 1929 werd ze aangenomen door bandleider Paul Whiteman en werd de eerste vrouwelijke zanger in een jazzband. Ze debuteerde in de populaire radio-show van Whiteman met "Moaning Low" en had onmiddellijk succes. Bij Whiteman zou ze tot 1933 werken: ze verliet de band met haar derde man, de vibrafonist Red Norvo vanwege onenigheid over het salaris.