Natuurproduct (scheikunde)

Paclitaxel (Taxol) is een natuurproduct van de taxusboom (Taxus brevifolia) dat ingezet wordt als antikankermiddel.^[1]

Een natuurproduct in de strikt scheikundige betekenis van het woord is een chemische stof die voorkomt in de natuur, geproduceerd wordt door een organisme en als zuivere stof geïsoleerd en gekarakteriseerd kan worden.^[2] Het begrip hangt nauw samen met het concept biomolecuul.^[a]

In een organisch-chemische context wordt het begrip gehanteerd om te duiden op gezuiverde en relatief kleine organische verbindingen (met een moleculaire massa lager dan 1500 g/mol) die geïsoleerd zijn uit natuurlijke bronnen en zelf het resultaat zijn van biochemische syntheseroutes uit het primaire of secundaire metabolisme van het organisme . Natuurproducten worden daarom ook wel ruwweg ingedeeld in primaire en secundaire metabolieten. Binnen een medicinaal-chemische context wordt de definiëring van natuurproducten meestal vernauwd tot de secundaire metabolieten. Secundaire metabolieten zijn stoffen die niet essentieel zijn voor het overleven van het organisme, maar het organisme toch een zeker evolutionair voordeel geboden hebben.^[3][b]

Een groot aantal natuurproducten bezit interessante farmacologische of biologische eigenschappen, die ingezet kunnen worden bij de behandeling van uiteenlopende aandoeningen. Daarom worden natuurproducten vaak aangewend als leidverbinding (lead compound, of kortweg lead) bij de zoektocht naar nieuwe geneesmiddelen.^[5] De organische synthese speelt in het proces van optimalisatie een belangrijke rol, omdat zij toelaat nieuwe analoga (stoffen met een gemodificeerde structuur en vaak met een verbeterd activiteitsprofiel) van het oorspronkelijke natuurproduct te synthetiseren. Ook computationele technieken, zoals de computationele chemie en de moleculaire modellering, helpen bij het zoeken naar die modificaties van natuurproducten die een verhoogde activiteit kunnen opleveren.^[6] Natuurproducten en synthetische derivaten hebben hun weg gevonden in toepassingen als chemisch bestrijdingsmiddel, als kleurstof en in de cosmetica.

Verder spelen natuurproducten een belangrijke rol in de totaalsynthese. Nieuwe natuurproducten bezitten vaak een bijzonder ingewikkelde of innoverende moleculaire architectuur, hetgeen een uitdaging vormt voor de organische synthese als wetenschappelijk onderzoeksdomein. Diverse Nobelprijzen werden uitgereikt aan wetenschappers die zich door de natuur lieten inspireren om vernieuwende synthesemethoden te ontwikkelen. Noemenswaardig in dit verband zijn Robert Burns Woodward (1965) en Elias James Corey (1990).^[7]

1. ↑ (en) Cutler S, Cutler HG (2000). Biologically Active Natural Products: Pharmaceuticals. CRC Press, p. 5. ISBN 978-0-8493-1887-0.
2. ↑ (en) All natural, Nature Chemical Biology, 3 (7), p. 351 (2007)
3. ↑ (en) R.A. Maplestone, M.J. Stone & D.H. Williams (1992) – The evolutionary role of secondary metabolites - a review, Gene, 115 (1–2), pp. 151-157
4. ↑ (en) D.S. Seigler (1998) – Plant Secondary Metabolism, Springer Science & Business Media – ISBN 978-0412019814
5. ↑ (en) J. Khazirb, B.A. Mirc, S.A. Mird & D. Cowanc (2013) – Natural products as lead compounds in drug discovery, Journal of Asian Natural Products Research, 15 (7), pp. 764-788
6. ↑ (en) J. Gu, Y. Gui, L. Chen, G. Yuan, H.-Z. Lu & X. Xu (2013) – Use of Natural Products as Chemical Library for Drug Discovery and Network Pharmacology, PLoS ONE, 8(4)
7. ↑ (en) B.G. Malmström & B. Andersson (2001) – The Nobel Prize in Chemistry: The Development of Modern Chemistry

Citefout: Er bestaat een label <ref> voor de groep "kleine-letter", maar er is geen bijbehorend label <references group="kleine-letter"/> aangetroffen