Nucleofiele substitutie

Een nucleofiele substitutie is een type substitutiereactie, waarbij een nucleofiel deeltje aanvalt op een ander (elektronarm) deeltje. Hierbij wordt een functionele groep op een molecule vervangen (vertrekkende groep) door het nucleofiel. Een nucleofiel deeltje moet altijd een sterkere base zijn dan de geëlimineerde groep, dit omdat bij een afnemende base-sterkte ook de bindingssterkte afneemt. Over het algemeen kan gesteld worden dat alle negatief geladen deeltjes, of groepen met een formeel of informeel negatief geladen site, zich kunnen gedragen als nucleofiel.

Vaak treedt ook competitie met eliminatiereacties op. Dat kan leiden tot een mengsel van het substitutie- en eliminatieproduct, wat in veel gevallen ongewenst is. Een voorbeeldreactie hierbij is de reactie tussen tert-butanol en zoutzuur, waarbij enerzijds tert-butylchloride (het substitutieproduct) ontstaat en anderzijds isobuteen (het eliminatieproduct):

Eliminatiereacties en substitutiereacties worden daarom ook wel compitatieve reacties genoemd, ze vinden simultaan plaats onder exact dezelfde omstandigheden met dezelfde reagentia.