Psilocybine

Psilocybine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van psilocybine
Gedroogde psilocybe-paddenstoelen, met de karakteristieke blauwe verkleuring aan hun steel.
Algemeen
Molecuulformule	C12H17N2O4P
IUPAC-naam	O-fosforyl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
Andere namen	CY-39, indocybine
Molmassa	284,248142 g/mol
SMILES	C[N+](C)([H])CCC1=CNC2= C1C(OP([O-])(O)=O)=CC=C2
InChI	1S/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)
CAS-nummer	520-52-5
EG-nummer	208-294-4
PubChem	10624
Wikidata	Q208118
Beschrijving	Witte kristallen
LD50 (konijnen)	(intraveneus) 13 mg/kg
LD50 (muizen)	(intraveneus) 280 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	220-228 °C
Goed oplosbaar in	water, methanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Psilocybine is een hallucinogeen indool uit de tryptaminefamilie. Het wordt geproduceerd door honderden schimmelsoorten, waaronder soorten uit het geslacht Psilocybe, zoals Psilocybe cubensis en het puntig kaalkopje (Psilocybe semilanceata). Psilocybinehoudende paddenstoelen die voor de handel worden gekweekt of verzameld worden ook wel paddo's genoemd. Ook psychedelische truffels bevatten psilocybine.

Eenmaal ingenomen wordt psilocybine meteen omgezet in psilocine, het gedefosforyleerde derivaat ervan, dat vervolgens deels als agonist werkzaam is op de 5-HT2A-serotoninereceptor in de hersenen. De kenmerkende bewustzijnsveranderende effecten van psilocybine houden tussen de 3 en 8 uur aan, hoewel die effecten voor mensen die onder invloed van psilocybine verkeren, veel langer lijken te duren, omdat de drug ook het tijdsbesef kan veranderen. Intensiteit en duur van de entheogene effecten van psilocybinebevattende paddenstoelen en -truffels zijn zeer uiteenlopend, afhankelijk van soort of variëteit, dosering, individuele instelling en omgevingsfactoren.

Bezit en gebruik van psilocybine of psilocine is in de meeste landen, over de hele wereld, streng gereguleerd.^[1]

1. ↑ List of psychotropic substances under international control, Wenen, International Narcotics Control Board, augustus 2003