SN2-reactie

De S_N2-reactie is een reactiemechanisme in de scheikunde. Het is een nucleofiele alifatische substitutiereactie waarbij een nucleofiel deeltje een elektrofiel centrum 'aanvalt' en een binding aangaat, waarbij tegelijkertijd een ander deeltje, dat gebonden was aan het centrum, 'vertrekt'. Midden in dat proces is er een situatie waarbij zowel het nucleofiele deeltje als de vertrekkende groep gedeeltelijk is gebonden. Het nucleofiele deeltje, het aangevallen C-atoom en de vertrekkende groep liggen op één lijn, terwijl de andere drie aan het aangevallen C-atoom gebonden groepen samen met dat C-atoom in één vlak liggen, loodrecht op die lijn. Zie de eerste figuur hieronder. De vertrekkende groep wordt ook wel de leaving group genoemd.

De naam S_N2 staat voor een substitutie door een nucleofiel deeltje in een bimoleculaire snelheidsbepalende stap. Dit houdt in dat bij de snelheidsbepalende (langzaamste) stap in het mechanisme twee deeltjes betrokken zijn, bij S_N2 het nucleofiel (het deeltje dat aanvalt) en het elektrofiel (het deeltje dat wordt aangevallen).