Terpeen

Terpenen zijn een klasse biologische koolwaterstoffen, afgeleid van isopreen, die in veel planten, vooral coniferen, geproduceerd worden, maar ook in enkele zeldzame gevallen van dierlijke oorsprong kunnen zijn.

Isopreen is niet de eigenlijke biochemische precursor van de terpenen. De natuur gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende geurstoffen, onder andere geraniol (dat naar rozen ruikt).

Veralgemenend zijn "terpenen" alle verbindingen die bestaan uit een aantal isopreen-blokken; zo onderscheidt men:

• hemiterpenen ("halve terpenen", met vijf koolstofatomen, C₅, bestaan uit 1 isopreen-eenheid);
• monoterpenen (2 isopreen-eenheden, C₁₀), bijvoorbeeld sabineen;
• sesquiterpenen (3 isopreen-eenheden, "anderhalve terpenen", C₁₅), bijvoorbeeld bèta-caryofylleen;
• diterpenen (4 isopreen-eenheden, C₂₀), bijvoorbeeld sclareol;
• triterpenen (6 isopreen-eenheden, C₃₀) (hiertoe behoren de steroïden);
• tetraterpenen (8 isopreen-eenheden, C₄₀), bijvoorbeeld caroteen;
• polyterpenen (hogere polymeren; bijvoorbeeld isopreenrubber).

Veel vitaminen zijn afgeleid van terpenen, met name de vetoplosbare vitaminen A, D, E en K.^[1]

Natuurlijke terpenen kunnen tal van biologische functies hebben.^[2]

In 2006 werd een terpeen ontdekt dat in een plant (keizerskroon) voorkomt en waarmee mollen worden afgeschrikt, namelijk 3-methyl-2-buteen-1-thiol (prenylmercaptaan).

Rupsen van pages hebben een gevorkt orgaan (osmeterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en terpenen afscheidt, om zo vijanden te verjagen met de stank.

Schrijvertjes zijn waterkevers die zowel sesquiterpenen als norsesquiterpenen uitscheiden om vijanden af te schrikken.

1. ↑ Dr. H. Lautenschläger Fragrances, vitamins and hormones - the ABC of terpenes
2. ↑ J. Gershenzon & N. Dudareva, Nature Chemical Biology 3, 408 - 414 (2007)