Tetracycline | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
Farmaceutische gegevens | ||||
Beschikbaarheid (F) | <40% (Intramusculair) 100% (Intraveneus) 60-80% (Oraal, bij vasten) | |||
Metabolisatie | geen | |||
Halveringstijd (t1/2) | 6-11 uur | |||
Uitscheiding | fecaal, renaal | |||
Gebruik | ||||
Geneesmiddelengroep | antibioticum | |||
Merknamen | Tetralysal 300, Panmycin, Brodspec, Tetracap | |||
Voorschrift/recept | Ja | |||
Toediening | dermaal, intramusculair, intraveneus, oog, oraal | |||
Risico met betrekking tot | ||||
Zwangerschapscat. | D; vertraagt botopbouw en tandontwikkeling | |||
Lactatie (borstvoeding) | gaat over in moedermelk | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 60-54-8 | |||
ATC-code | A01AB13 | |||
PubChem | 5353990 | |||
DrugBank | APRD00572 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C22H24N2O8 | |||
IUPAC-naam | 2-(amino(hydroxy)methylideen)-4-dimethylamino- 6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4,4a,5, 5a-tetrahydrotetraceen-1,3,12-trion | |||
Molmassa | 444,435 g/mol | |||
|
Tetracycline is een antibacteriële stof (antibioticum) die door het bacteriegeslacht Streptomyces wordt geproduceerd. Het is geïndiceerd bij een groot scala aan bacteriële infecties, zowel grampositieve als gramnegatieve, en vele andere micro-organismen waaronder spirocheten, actinomyceten en een aantal protozoën. Schimmels en virussen zijn ongevoelig voor het medicijn. Tetracycline behoort tot de groep antibiotica die tetracyclinen of ook kortweg cyclinen wordt genoemd, allemaal afgeleide vormen van het hoofdbestanddeel tetracycline. Het wordt in de wereld onder veel verschillende merknamen verkocht, waaronder Tetralysal, Panmycin, Brodspec, Terramycine en Tetracap. De stof werd voor het eerst ontdekt door Lloyd Conover in de onderzoekscentra van geneesmiddelenfabrikant Pfizer en het patent ervoor werd verkregen in 1955.
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.