Op 9 augustus 1999 infiltreerden Tsjetsjeense islamitische strijders de Russische deelrepubliek Dagestan, waar ze de onafhankelijkheid van Dagestan uitriepen en een jihad proclameerden tot "alle ongelovigen zijn weggedreven".[4] In september 1999 vond een reeks bomaanslagen op appartementen plaats in Russische steden, waarbij meer dan 300 mensen om het leven kwamen. Volgens sommigen, waaronder journalist Anna Politkovskaja en ex-FSB-agent Aleksandr Litvinenko, waren dat valse vlag-operaties om een Russische militaire operatie tegen Tsjetsjenië te rechtvaardigen. Russische troepen trokken in het najaar van 1999 Tsjetsjenië binnen en maakten een einde aan de de facto onafhankelijkheid van de Tsjetsjeense Republiek Itsjkerië, waarmee het Russische federale gezag over het gebied werd hersteld.
Er werd een pro-Russische regering geïnstalleerd en Tsjetsjenië verkreeg autonomie binnen Rusland. Tegen 2009 had Rusland de Tsjetsjeense separatistische beweging grotendeels uitgeschakeld en werd de militaire operatie officieel beëindigd. Beide partijen werden sterk bekritiseerd voor de vele mensenrechtenschendingen.[5] De Tsjetsjeense hoofdstad Grozny werd tijdens de eerste fase van het conflict vrijwel geheel vernietigd. De verbannen leider van de separatistische regering Achmed Zakajev riep op om de gewapende weerstand tegen de Tsjetsjeense politie te stoppen. De schattingen van het aantal slachtoffers lopen uiteen van 50.000 tot 200.000 burgerdoden aan Tsjetsjeense zijde en 8.000 tot 40.000 aan Russische.