α-Tocoferol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van α-tocoferol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C29H50O2 | |||
IUPAC-naam | (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12 -trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol | |||
Andere namen | vitamine E, RRR-alfatocoferol | |||
SMILES | CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
| |||
CAS-nummer | 59-02-9 | |||
EG-nummer | 200-412-2 | |||
PubChem | 14985 | |||
Wikidata | Q141180 | |||
|
Vitamine E is een vitamine die bestaat uit een mengsel van acht verschillende, vetoplosbare stoffen: vier tocoferolen en vier tocotriënolen. De actiefste component is α-tocoferol. Daarnaast zijn er de bèta-, gamma- en delta-tocoferol evenals de alfa-, bèta-, gamma- en delta-tocotriënol. Vitamine E is een antioxidant.
Belangrijke bronnen van vitamine E zijn plantaardige olie (in het bijzonder tarwekiemolie), noten en bladgroenten. Kiwi bevat het meeste vitamine E van alle vruchten. Het is met name een vetarme vitamine E-bron.[1]
Voor vitamine E in voedingssupplementen is er een verschil tussen de natuurlijke en synthetische vorm, wat te maken heeft met de verschillende stereo-isomeren van alfatocoferol. Het in het laboratorium vervaardigde all-rac-alfa-tocoferol (vroeger dl-alfa-tocoferol) is een racemisch mengsel van alle acht stereo-isomeren van alfatocoferol, terwijl vitamine E in natuurproducten slechts een van de acht stereo-isomeren van alfatocoferol, bevat, namelijk de enige vorm van alfatocoferol die in het lichaam biochemisch actief is: RRR-alfa-tocoferol (vroeger d-alfa-tocoferol genoemd). Vitamine E in natuurproducten bestaat bovendien uit een complex van vier tocoferolen en vier tocotriënolen die alle onder de noemer "vitamine E" vallen. In multiformules is meestal alleen alfatocoferol vertegenwoordigd, terwijl in voedingssupplementen met uitsluitend vitamine E in toenemende mate ook de andere tocoferolen en tocotriënolen vertegenwoordigd zijn. De natuurlijke en synthetische alfatocoferol verschillen soms weinig in antioxidatieve eigenschappen.[2][3][bron?] Biochemisch verschillen synthetische en natuurlijke alfatocoferol wel degelijk aanzienlijk van elkaar. Te voorspellen valt dat synthetische alfatocoferol slechts een achtste van de activiteit bezit van de natuurlijke, aangezien alleen RRR-alfa-tocoferol de juiste ruimtelijke structuur bezit om op receptoren te passen of om als cofactor van een enzym te dienen.[bron?]