Een winkelstraat is een openbare straat waar de meeste panden uit winkels bestaan. Veelal ligt zo'n straat in het centrum van een stad of dorp. In nieuwbouwwijken worden meestal geen winkelstraten meer ingericht. De trend sinds het laatste kwart van de twintigste eeuw is winkelcentra te bouwen, winkels gebouwd om een centraal plein, al dan niet overdekt.
Winkelstraten zijn in steden vaak verkeersvrij, hetzij permanent, hetzij een deel van de dag, zodat de winkelende mensen ongestoord rond kunnen kuieren. Tijdens feestdagen zoals kerstmis worden ze vaak versierd met kerstverlichting.
De eerste winkels (taberna geheten) ontstonden in de derde eeuw voor Christus in Rome. Daarop ontstonden ook clusters van winkels. Bij het Forum van Trajanus bestond een complex met 150 winkels.[1]