2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-sulfanyloetanol Inne nazwy i oznaczenia β-merkaptoetanol, 2-hydroksy-1-etanotiol, tioglikol, BME, 2BME, β-met
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H6OS
Inne wzory	HOCH2CH2SH
Masa molowa	78,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60-24-2
PubChem	1567
DrugBank	DB03345
SMILES OCCS
InChI InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 InChIKey DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1143 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[1][3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie[1] Temperatura topnienia poniżej −50 °C[4] Temperatura wrzenia 157–158 °C[3][1] 55 °C (13 mmHg)[1] Kwasowość (pKa) 9,72[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301+H331, H310, H315, H317, H318, H361d, H373, H410 Zwroty P P273, P280, P301+P310, P302+P352+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 3 0   Temperatura zapłonu 74 °C[6] Numer RTECS KL5600000 Dawka śmiertelna LD50 98–162 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

2-Merkaptoetanol, BME – organiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.