Aldehyd glicerynowy

Aldehyd glicerynowy

aldehyd D-(+)-glicerynowy aldehyd (R)-glicerynowy aldehyd L-(-)-glicerynowy aldehyd (S)-glicerynowy
Wzór strukturalny aldehydu glicerynowego uwzględniający niezdefiniowaną konfigurację atomu węgla α łańcucha bocznego (mieszanina racemiczna)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3-dihydroksypropanal Inne nazwy i oznaczenia aldehyd glicerolowy, gliceraldehyd, gliceral
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Inne wzory	HO-CH2-CH(OH)-CHO
Masa molowa	90,08 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe o wyglądzie igieł[1]
Identyfikacja
Numer CAS	367-47-5 56-82-6 (racemat) 453-17-8 (aldehyd D(+)glicerynowy)
PubChem	751
SMILES C(C(C=O)O)O
InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 InChIKey MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,453 g/cm³ (18 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słaba[1], rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach słabo rozp. w EtOH, Et 2O; nierozp. w eterze naftowym, benzenie i ligroinie[2] Temperatura topnienia 145 °C[2] Temperatura wrzenia 145 °C (0,8 tor)[2] Kwasowość (pKa) 12,58
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 0 0   Temperatura zapłonu >110 °C[3]
Podobne związki
Podobne związki	glicerol, kwas mlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd glicerynowy, C₃H₆O₃ – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Jest zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Ze względu na centrum chiralności występuje w postaci dwóch enancjomerów, aldehydu D-(+)-glicerynowego [(R)-glicerynowego] i aldehydu L-(-)-glicerynowego [(S)-glicerynowego]. Występujący naturalnie izomer D był zastosowany przez Hermanna Emila Fischera jako wzorzec do wyznaczania konfiguracji absolutnej.

Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje na początku rozkładu glukozy^[4]. Jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. Obok aldehydu w tych warunkach powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.