Atropina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3-hydroksy-2-fenylopropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. atropinum, atropini sulfas[1] (siarczan atropiny)
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H23NO3
|
Masa molowa
|
289,37 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
51-55-8 5908-99-6 (siarczan)
|
PubChem
|
174174
|
DrugBank
|
DB00572
|
SMILES
|
CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
|
|
|
Zwroty H
|
H330, H300
|
Zwroty P
|
P260, P264, P284, P301+P310, P310
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
|
|
Silnie toksyczny (T+)
|
|
|
Zwroty R
|
R26/28
|
Zwroty S
|
S1/2, S25, S45
|
|
Numer RTECS
|
CK0700000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 30 mg/kg (mysz, dożylnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
A03BA01 S01FA01 A03CB03 V03AB54
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
rozszerzające mięśnie gładkie, przeciwartymicze, rozszerzające źrenice, w zatruciach związkami fosforoorganicznymi
|
Okres półtrwania
|
3±0,9 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
14–22%
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
Wydalanie
|
13–50% z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo
|
|
|
|
Atropina (łac. atropinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów tropanowych, ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowych receptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe[7]. Stosowana jako lek rozkurczowy i środek rozszerzający źrenice. Jest racematem składającym się z dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S to hioscyjamina (L-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.
Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanaceae), m.in.: pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) czy lulku czarnym (Hyoscyamus niger)[8].
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b c Atropine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 174174 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
- ↑ WW. Botttomley WW., PiP. Mortimer PiP., The partition separation of tropane alkaloids, „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189, DOI: 10.1071/CH9540189 [dostęp 2021-04-20] (ang.).
- ↑ a b c Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie DB
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b Atropine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-21] (ang.).
- ↑ a b Atropina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-09] (ang.).
- ↑ Atropinum Sulfuricum WZF (atropina) – roztwór do wstrzykiwań [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-04-20] .
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie StB1
BŁĄD PRZYPISÓW