Dimetyloformamid

Dimetyloformamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N-dimetyloformamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	skróty: DMFA, DMF
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7NO
Inne wzory	HC(=O)N(CH; 3); 2, (CH; 3); 2NCHO, Me; 2NCHO
Masa molowa	73,09 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	68-12-2, 33513-42-7
PubChem	6228
DrugBank	DB01844
SMILES
	O=CN(C)C
InChI
	InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
	InChIKey
	ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9505 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	−61 °C
Temperatura wrzenia	153 °C
Punkt krytyczny	374 °C; 4,48 MPa
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = −1,1
Budowa
Moment dipolowy	3,8 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H312+H332, H319, H360D
Zwroty P	P201, P210, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313
Temperatura zapłonu	58 °C
Temperatura samozapłonu	440 °C
Numer RTECS	LQ2100000
	Podobne związki
Podobne związki	formamid, dimetyloacetamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetyloformamid, DMF, DMFA, N,N-dimetyloformamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Stosowany jako polarny rozpuszczalnik aprotyczny. Miesza się w dowolnym stosunku z wodą oraz wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Czysty związek jest pozbawiony zapachu, jednakże produkt techniczny wykazuje rybny zapach z uwagi na obecność dimetyloaminy. Cząsteczka DMF ma charakter polarny i hydrofilowy. Dzięki temu ułatwia ona zachodzenie reakcji o polarnym mechanizmie, takich jak substytucja nukleofilowa S_N2^[7]. Ze względu na duży moment dipolowy (3,8 D^[5]) ma wysoką temperaturę wrzenia, 153 °C. Jest otrzymywany w reakcji mrówczanu metylu z dimetyloaminą^[8].

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ AlessandroA. Bagno AlessandroA., GiancarloG. Lovato GiancarloG., GianfrancoG. Scorrano GianfrancoG., Thermodynamics of protonation and hydration of aliphatic amides, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (6), 1993, s. 1091, DOI: 10.1039/p29930001091 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie GESTIS
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ ^a ^b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie PubChem
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ ^a ^b Dipole moments, [w:] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9-55, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ N,N-Dimethylformamide, karta charakterystyki, ScienceLab, 11 stycznia 2010 [zarchiwizowane z adresu 2011-12-02] .
↑ Majid M.M.M. Heravi Majid M.M.M., MahdiehM. Ghavidel MahdiehM., LeylaL. Mohammadkhani LeylaL., Beyond a solvent: triple roles of dimethylformamide in organic chemistry, „RSC Advances”, 8 (49), 2018, s. 27832–27862, DOI: 10.1039/C8RA04985H [dostęp 2022-12-28] (ang.).
↑ KlausK. Weissermel KlausK., Hans-JürgenH.J. Arpe Hans-JürgenH.J., Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates, Wiley-VCH, s. 45–46, ISBN 3-527-30578-5 .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Bagno-2] AlessandroA. Bagno AlessandroA., GiancarloG. Lovato GiancarloG., GianfrancoG. Scorrano GianfrancoG., Thermodynamics of protonation and hydration of aliphatic amides, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (6), 1993, s. 1091, DOI: 10.1039/p29930001091 (ang.).

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie GESTIS
BŁĄD PRZYPISÓW

[PubChem-4] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie PubChem
BŁĄD PRZYPISÓW

[CRC90-5] Dipole moments, [w:] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9-55, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[6] N,N-Dimethylformamide, karta charakterystyki, ScienceLab, 11 stycznia 2010 [zarchiwizowane z adresu 2011-12-02] .

[Heravi-7] Majid M.M.M. Heravi Majid M.M.M., MahdiehM. Ghavidel MahdiehM., LeylaL. Mohammadkhani LeylaL., Beyond a solvent: triple roles of dimethylformamide in organic chemistry, „RSC Advances”, 8 (49), 2018, s. 27832–27862, DOI: 10.1039/C8RA04985H [dostęp 2022-12-28] (ang.).

[8] KlausK. Weissermel KlausK., Hans-JürgenH.J. Arpe Hans-JürgenH.J., Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates, Wiley-VCH, s. 45–46, ISBN 3-527-30578-5 .

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]

[7]

[8]

Dimetyloformamid

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia