Efedryna

Efedryna
(+)-efedryna	(−)-efedryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1S,2R)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)]; (1R,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (−)]
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ephedrinum anhydricum (efedryna bezwodna), ephedrini hydrochloridum (chlorowodorek efedryny), ephedrini racemici hydrochloridum (chlorowodorek racemicznej efedryny), ephedrinum hemihydricum (efedryna półwodna)
inne	Chinese Speed, Herbal Ecstasy, Herbal XTC
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H15NO
Masa molowa	165,23 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	299-42-3 (wolna amina); 50-98-6 (chlorowodorek); 134-72-5 (siarczan)
PubChem	9294 (izomer −); 9457 (izomer +)
DrugBank	DB01364
SMILES
	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
InChI
	InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
	InChIKey
	KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,124 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	63,6 g/l (30 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w etanolu
Temperatura topnienia	34–39 °C
Temperatura wrzenia	255 °C
logP	1,13
Kwasowość (pKa)	10,252
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI z uzupełnieniem na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H314, H317
Zwroty P	P260, P270, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	86 °C
Numer RTECS	KB0610000
Dawka śmiertelna	LD50 74 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fenyloetyloamina, adrenalina, amfetamina, metamfetamina, pseudoefedryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A08AA56, C01CA26, R01AA03, R01AB05, R03CA02, S01FB02
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Farmakokinetyka
Działanie	stymulujące
Okres półtrwania	3–6 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	głównie z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, domięśniowo, podskórnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Efedryna – organiczny związek chemiczny, alkaloid roślinny, pochodna fenyloetyloaminy. Stosowana jako stymulant, reduktor apetytu, środek zwiększający koncentrację i uwagę, lekarstwo na nieżyt nosa oraz do leczenia niedociśnienia związanego z narkozą. Występuje w roślinach z rodzaju przęśl (Ephedra equisetina, Ephedra sinica, Ephedra distachya) oraz w cisie (Taxus baccata). Jest najczęściej dostępna w formie chlorowodorku i siarczanu.

Występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1R,2S^[2] i 1S,2R^[6], pozostałe dwa diastereoizomery znane są jako pseudoefedryna. Preparaty handlowe zawierają (−)-(1R,2S)-efedrynę^[7].

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (1R,2S)-(−)-Ephedrine, 98% (nr 134910) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Ephedrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-04] (ang.).
↑ ^a ^b Ephedrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01364 (ang.).
↑ ephedrine, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2021-05-30] (ang.).
↑ (1S,2R)-(+)-Ephedrine hemihydrate (nr 316733) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
↑ Martindale. The complete drug reference, wyd. 29, Londyn: Pharmaceutical Press, 1989, ISBN 0-85369-210-6 (ang.).

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (1R,2S)-(−)-Ephedrine, 98% (nr 134910) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-3] Ephedrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-04] (ang.).

[DB-4] Ephedrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01364 (ang.).

[CLI-5] ephedrine, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2021-05-30] (ang.).

[6] (1S,2R)-(+)-Ephedrine hemihydrate (nr 316733) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

[7] Martindale. The complete drug reference, wyd. 29, Londyn: Pharmaceutical Press, 1989, ISBN 0-85369-210-6 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Efedryna

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia