Eliminacja (chemia)

Eliminacja – reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

Efektem eliminacji jest powstanie nowego wiązania między atomami pozostającymi w związku po reakcji na skutek:

• utworzenia wiązania π (zwiększenia krotności wiązań)
• cyklizacji cząsteczki

Typowym przykładem eliminacji w chemii organicznej jest oderwanie pary podstawników (np. cząsteczki wodoru H–H, chlorowodoru H–Cl, chloru Cl–Cl, wody H–OH itd.), co prowadzi do utworzenia dodatkowego wiązania π między atomami węgla i zwiększa stopień nienasycenia w cząsteczce. Reakcja eliminacji umożliwia otrzymywanie produktów bardziej nienasyconych. Produktami reakcji eliminacji mogą być alkeny bądź alkiny. W większości przypadków eliminacja biegnie zgodnie z regułą Zajcewa, choć znanych jest wiele przykładów, gdzie głównym produktem reakcji eliminacji jest alken o wiązaniu podwójnym przy mniej podstawionym atomie węgla. Wyjątki te dotyczą zgodnie z regułą Hoffmana zasad posiadających duże zawady steryczne np. tert-butanolan potasu, a także eliminacji w podstawionych cykloalkanach jak na przykład eliminacja mentolu.

Eliminacja może być katalizowana kwasem lub zasadą, a także przebiegać spontanicznie lub pod wpływem czynników środowiskowych (światła, ciepła itp.).