Glifosat

Glifosat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-(fosfonometyloamino)octowy Inne nazwy i oznaczenia N-(fosfonometylo)glicyna, PMG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8NO5P
Masa molowa	169,07 g/mol
Wygląd	biały proszek lub kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1071-83-6 34494-03-6 (monochlorowodorek) 40465-66-5 (sól monoamonowa) 70393-85-0 (chlorowodorek)
PubChem	3496
DrugBank	DB04539
SMILES C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
Właściwości Gęstość 1,7 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 12 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton, etanol lub ksylen[1] Temperatura topnienia 189,5 °C[2] Temperatura rozkładu 230 °C[1][3] logP −3,4[1] Kwasowość (pKa) pKa1 = 2,0–2,34 pKa2 = 5,6–5,73 pKa3 = 10,2–10,6[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-06-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H318, H411 Zwroty P P273, P280, P302+P352+P312, P305+P351+P338, P362+P364, P391[3] Numer RTECS MC1075000 Dawka śmiertelna LD50 4,8 g/kg (szczur, doustnie)[1]; LDLo 2,1–4,0 g/kg (doustnie)[1][5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Glifosat – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych herbicydów. Hamuje działanie bardzo ważnego dla roślin enzymu syntazy EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa)^[6], który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu).

Glifosat wprowadziła na rynek firma Monsanto w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) Roundup; stosowany jest w postaci soli amonowej lub izopropyloamoniowej. W środkach ochrony roślin glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej (soli amonowej, sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe^[7]. W zestawieniu aktualnym na 24.07.2024 r. występuje 90 środków ochrony roślin zawierających glifosat; niektóre z nich to: Agrosar 360 SL, Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL^[8].