Heroina

Ten artykuł od 2018-06 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Ten artykuł dotyczy organicznego związku chemicznego. Zobacz też: inne znaczenia tego słowa.

Heroina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksy-17-metylomorfinan-3,6-diolu Inne nazwy i oznaczenia farm. diamorfina (łac. diamorphinum), chlorowodorek diamorfiny (łac. diamorphinum hydrochloricum)[1], chlorowodorek diacetylomorfiny (łac. diacetylmorphinum hydrochloricum), zasada diacetylomorfinowa (łac. diacetylmorphinum alkalinum)[2] [3] inne dietanoilomorfina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H23NO5
Masa molowa	369,41 g/mol
Wygląd	białe kryształki, proszek o gorzkim smaku[4]
Identyfikacja
Numer CAS	561-27-3
PubChem	5462328
DrugBank	DB01452
SMILES CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C
InChI InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 InChIKey GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie poniżej 0,2 mg/ml[5] w innych rozpuszczalnikach 0,1 M HCl: ok. 7 mg/ml; etanol: ok. 6 mg/ml[5] Temperatura topnienia 173 °C[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300+H310+H330 Zwroty P P260, P280, P284, P301+P310+P330, P302+P352+P310, P304+P340+P310 Numer RTECS QC8050000 Dawka śmiertelna (10) – 20 mg dla osób nieuzależnionych[6]
Podobne związki
Podobne opioidy	morfina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AA09
Legalność w Polsce	środek odurzający grup I-N i IV-N
Stosowanie w ciąży	kategoria nie stosuje się
Farmakokinetyka Biodostępność poniżej 35% (doustnie)[7], 44–61% (wziewne)[8] Okres półtrwania 1,3–7,8 min[9] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0% (metabolity morfiny 35%)[7] Metabolizm wątroba[7] Wydalanie 90% nerki, gł. jako glukuroniany, reszta z żółcią
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku
Cytaty w Wikicytatach

Heroina, diacetylomorfina, diamorfina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny opioid (diacetylowana pochodna morfiny). W postaci czystej heroina jest białą, sypką, bezwonną substancją o gorzkim smaku i temperaturze topnienia 173 °C. Po raz pierwszy heroina została zsyntetyzowana w 1874 r. poprzez acetylację morfiny – opiatu występującego w opium mleczka makowego i suszonej słomie makowej (makówka + ok. 15 cm łodygi), pochodzących z maku lekarskiego (Papaver somniferum). Heroina zaliczana jest do grupy depresantów podobnie jak morfina, w porównaniu do której w przypadku podania drogą dożylną wykazuje około 3–5-krotnie silniejsze lecz krótsze działanie przeciwbólowe. Jest silnym agonistą receptorów opioidowych μ, δ, κ, podobnie jak jej endogenne odpowiedniki – endorfiny. Dzięki grupom acetylowym heroina szybciej niż morfina przechodzi przez barierę krew-mózg. W mózgu jest enzymatycznie metabolizowana do aktywnych terapeutycznie metabolitów: 6-mono-acetylo-morfiny (6-MAM) i morfiny, stąd można spotkać się w stosunku do heroiny z określeniem proleku^[6].

Heroina to substancja psychoaktywna będąca bardzo silnym środkiem narkotycznym, stanowiąca używkę wywołującą euforię i błogą apatię, która prowadzi u osób używających jej nawykowo do rozwinięcia się uzależnienia psychicznego i fizycznego, a przyjmowana jest drogą dożylną albo drogą wziewną, w postaci tabaczki przyjmowanej donosowo lub poprzez wdychanie oparów podgrzewanej heroiny popularne w krajach azjatyckich (tzw. chasing the dragon)^[10]. Zawartość czystej substancji w heroinie sprzedawanej na ulicy waha się od 2% do 98%. Analiza heroiny w porcjach sprzedawanych przez dilerów na ulicy (najczęściej 100 miligramowe torebki) przeprowadzona przez FDA w 2005 wykazała zawartość czystej substancji od 7,3 do 75%. Działki heroiny dostępnej nielegalnie (czarnorynkowej) zawierają domieszki przypadkowych zanieczyszczeń i określonych substancji dodawanych w celu zwiększenia zysku ze sprzedaży, które utrudniają wchłanianie przez błony śluzowe w przypadku wciągania przez nos i zarazem wpływają różnie na ostateczną barwę heroiny ulicznej (od białej aż do ciemnobrązowej), w zależności od jej kilku typowo występujących postaci, do których należą^[11]:

• brown sugar – tania, zanieczyszczona odmiana heroiny w postaci zbrylonego proszku lub grudek o kolorze od beżowego do szaro-brązowego;
• kompot – tania „polska heroina” wytwarzana ze słomy makowej;
• „czysta heroina” – droga, wysoko przetworzona substancja o kolorze białym, do lekko beżowego o dużej zawartości heroiny^[11].