Jon oksoniowy

Jony oksoniowe − dowolne indywidua molekularne posiadające trójwiązalny atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim^[1][2]. Najprostszy jon oksoniowy powstający w wyniku protonowania cząsteczki wody to jon hydroniowy^[3], który jednocześnie jest definiowany jako związek macierzysty dla podstawionych pochodnych^[4]. Znane są również większe agregaty np. kation Zundela i kation Eigena. Inne jony oksoniowe typu RR'C=O⁽⁺⁾H, spotykane często w chemii organicznej, powstają w wyniku protonowania grupy karbonylowej. Analogiczne jony typu RR'C=O⁽⁺⁾−R'' są związkami przejściowymi m.in. w reakcjach hydrolizy kwasowej acetali, ketali i ortoestrów. Jony oksoniowe typu RR'C=O⁽⁺⁾−R'' są stabilizowane rezonansem, w wyniku którego powstaje karbokation RR'C⁽⁺⁾−O−R''^[5] (R, R', R'' – dowolna grupa alkilowa lub proton). Podobnie protonowaniu ulegać mogą alkohole oraz etery tworząc jony oksoniowe typu RO⁽⁺⁾H₂ i RR'O⁽⁺⁾H^[3].

przykłady jonów oksoniowych
jon hydroniowy	kation Zundela	kation Eigena	protonowany alkohol i eter	protonowana lub alkilowana grupa karbonylowa (R, R', R'' – dowolna grupa alkilowa lub proton)

Niektóre sole alkoksoniowe są stabilne i znalazły zastosowanie jako czynniki alkilujące. Przykładem jest tetrafluoroboran trimetylooksoniowy (Me₃O⁺)(BF−4) występujący w postaci białego krystalicznego ciała stałego, stosowany jako czynnik metylujący np. w reakcji estryfikacji^[6].