Kondensacja aldolowa

Kondensacja aldolowa – reakcja kondensacji, w której powstają α,β-nienasycone związki karbonylowe z dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla α, czyli atomie bezpośrednio związanym z grupą −CHO lub >C=O. Zarówno jeden, jak i oba substraty mogą być ketonami, jednak te wykazują niższą reaktywność od aldehydów.

Kondensacja aldolowa może przebiegać pod wpływem silnej zasady np. NaOH wówczas początkowo tworzy się jon enolanowy (np. enolan sodu), lub pod wpływem mocnego kwasu tworząc enol. Wytworzony enol lub jon enolanowy reaguje z drugą cząsteczką aldehydu lub ketonu tworząc początkowo aldol, czyli β-hydroksyaldehyd lub β-hydroksyketon. W obecności mocnej zasady lub mocnego kwasu produkt addycji łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego węgiel-węgiel.

Kondensacja aldolowa prowadzi do produktu po dehydratacji

Reakcję enolu lub enolanu z drugą cząsteczką związku karbonylowego można zatrzymać na etapie aldolu stosując odpowiednio słabsze kwasy lub zasady. Reakcja biegnąca do wytworzenia aldolu bez następczej dehydratacji nazywa się „reakcją aldolową”.

Reakcja aldolowa na przykładzie dimeryzacji aldehydu octowego prowadzi do aldolu (3-hydroksybutanalu) bez etapu dehydratacji