Kortyzol

Kortyzol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroksy-17-(2-hydroksyacetylo)-10,13-dimetylo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. hydrocortisonum, nazwy handlowe: Corhydron, Ophticor, Cortef inne hydrokortyzon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H30O5
Masa molowa	362,47 g/mol
Wygląd	biały, bezwonny, krystaliczny proszek o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	50-23-7
PubChem	5754
DrugBank	DB00741
SMILES C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2[C@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C(=O)CO)O)C)O
InChI InChI=1S/C21H30O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-16,18,22,24,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 InChIKey JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 320 mg/l[2] Temperatura topnienia 211-214 °C[3] 217–220 °C (z częściowym rozkładem)[1] logP 1,6[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361 Zwroty P P280 Numer RTECS GM8925000 Dawka śmiertelna LD50 150 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AC03, A07EA02, C05AA01, D07AA02, D07BA04, D07CA01, D07XA01, H02AB09, R01AD60, S01BA02, S01BB01, S01CA03, S01CB03, S02BA01, S02CA03, S03CA04
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kortyzol, hydrokortyzon (łac. cortex = „kora”, „łupina”, „skórka”)^[4] – organiczny związek chemiczny, naturalny hormon steroidowy wytwarzany przez warstwę pasmowatą kory nadnerczy, główny przedstawiciel glikokortykosteroidów. Wywiera szeroki wpływ na metabolizm, bywa nazywany hormonem stresu^[5] na równi z adrenaliną. Powstaje z 11-β-deoksykortyzolu przy udziale 11β-hydroksylazy^[6] w warstwie pasmowatej kory.

Ma działanie przeciwzapalne, zatrzymuje też sól w organizmie. Kortyzol różni się od pozostałych hormonów steroidowych (takich jak hormony płciowe) tym, że zalicza się go do glikokortykoidów, czyli związków mających wpływ na poziom glukozy we krwi. Kortyzol powoduje zwiększanie jej stężenia, co jest wskazane w reakcji na stres (stąd jego potoczna nazwa). Kortyzol uwalnia też aminokwasy z tkanek peryferycznych i hamuje tempo wchłaniania ich przez mięśnie szkieletowe, przyspiesza glukoneogenezę, a wreszcie przyspiesza rozkład kwasów tłuszczowych do ciał ketonowych.

Przewlekły nadmiar kortyzolu we krwi prowadzi do charakterystycznego przemieszczenia się depozytów tkanki tłuszczowej (bawoli kark, twarz księżyc w pełni, otyłość brzuszna, chude kończyny), ścieńczenia skóry, powstania rozstępów o charakterystycznej różowej barwie, trądziku oraz insulinooporności co stanowi obraz zespołu Cushinga.