Krezol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
metylofenol
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H8O
|
Masa molowa
|
108,14 g/mol
|
Wygląd
|
nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
95-48-7 (o-krezol) 108-39-4 (m-krezol) 106-44-5 (p-krezol) 1319-77-3 (mieszanina izomerów)
|
PubChem
|
335 (o-krezol) 342 (m-krezol) 2879 (p-krezol)
|
DrugBank
|
DB11143
|
SMILES
|
o-krezol: Oc1c(C)cccc1 m-krezol: Oc1cc(C)ccc1 p-krezol: Oc1ccc(C)cc1
|
|
Właściwości
|
|
Gęstość
|
1,135 g/cm³ (o-krezol)[3]; ciało stałe 1,0302 g/cm³ (m-krezol)[3]; ciecz 1,154 g/cm³ (p-krezol)[3]; ciało stałe 0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol)[1]; krytyczny 0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol)[1]; krytyczny 0,391 g/cm³ (431,4 °C, 5,15 MPa, p-krezol)[1]; krytyczny
|
|
Rozpuszczalność w wodzie
|
26 mg/g (o-krezol)[3] 23 mg/g (m-krezol)[3] 19 mg/g (p-krezol)[3] 48 mg/g (100 °C, o-krezol)[1] 53 mg/g (100 °C, m-krezol)[1] 48 mg/g (100 °C, p-krezol)[1] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 164,8 °C, o-krezol)[1] 360 mg/g (rozp. krytyczna, 148,6 °C, m-krezol)[1] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 143,7 °C, p-krezol)[1]
|
w innych rozpuszczalnikach
|
fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna[1]
|
|
Temperatura topnienia
|
30,99 °C (o-krezol)[3] 12,22 °C (m-krezol)[3] 34,69 °C (p-krezol)[3]
|
Temperatura wrzenia
|
191,00 °C (o-krezol)[3] 202,23 °C (m-krezol)[3] 201,94 °C (p-krezol)[3]
|
Punkt krytyczny
|
424,4 °C (o-krezol)[1] 432,6 °C (m-krezol)[1] 431,4 °C (p-krezol)[1]; 5,01 MPa (o-krezol)[1] 4,56 MPa (m-krezol)[1] 5,15 MPa (p-krezol)[1]
|
Kwasowość (pKa)
|
10,26 (o-krezol)[2] 10,09 (m-krezol)[2] 10,26 (p-krezol)[2]
|
Lepkość
|
3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C)[3] 4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C)[3] 4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C)[3]
|
Napięcie powierzchniowe
|
34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C)[3] 33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C)[3] 34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C)[3]
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
fenol, anizol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Krezol, CH
3C
6H
4OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej[9] lub ropy naftowej.
Jest obecny w dymie tytoniowym.
Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).
Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.
Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.
Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym[3].
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Ullmann's_wyd7
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b c d e f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Tutor
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Ullmann's
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Mahapatra
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie GHS
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie SA-o
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie SA-m
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie SA-p
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie PSC
BŁĄD PRZYPISÓW