Ornityna

Ornityna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (S)-2,5-diaminopentanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (S)-2,5-diaminowalerianowy, kwas L-α,δ-dwuaminowalerianowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H12N2O2
Inne wzory	H2N-(CH2)3-CH(NH2)-COOH
Masa molowa	132,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	70-26-8
PubChem	389
DrugBank	DB00129
SMILES NCCC[C@H](N)C(O)=O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie tak w innych rozpuszczalnikach etanol Temperatura topnienia 140 °C[2] Zasadowość (pKb) pKBH+: pK1 1,7; pK2 2,3; pK3 7,7; pK4 11,3[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek ornityny (znak. deuterem) Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338
Podobne związki
Podobne związki	kwas δ-aminowalerianowy, kwas walerianowy
Pochodne	eflornityna, cytrulina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Ornityna – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, nienależący do 20 podstawowych α-aminokwasów budujących białka, lecz pełniący ważną rolę w cyklu ornitynowym (mocznikowym cyklu Krebsa). Należy do aminokwasów zasadowych (posiada dwie grupy aminowe). Występuje w organizmach żywych, bierze udział w metabolizmie, tworzy się z argininy pod wpływem arginazy.

Ornityna w cyklu ornitynowym jest transportowana z cytozolu do mitochondrium, w obecności enzymu karbamoilotransferazy ornitynowej przyłącza grupę karbamoilową z karbamoilofosforanu tworząc cytrulinę, która zostaje przetransportowana do cytozolu. Cytrulina łączy się z kwasem asparaginowym tworząc argininobursztynian. Proces wymaga energii, której dostarcza ATP. Argininobursztynian rozkłada się (z wydzieleniem fumaranu) przy udziale liazy argininobursztynianowej do argininy, która jest prekursorem mocznika. Po opuszczeniu cyklu przez mocznik arginina ulega przekształceniu w ornitynę i cykl się powtarza.

Pod wpływem enzymu dekarboksylazy ornityny, w wyniku dekarboksylacji, z ornityny powstaje putrescyna, związek z grupy poliamin^[3].