Reakcja Hunsdieckera

Reakcja Hunsdieckera (znana też jako reakcja Borodina od Aleksandra Borodina) – reakcja w chemii organicznej soli srebrowych kwasów karboksylowych z bromem (a także innymi fluorowcami), w wyniku której następuje dekarboksylacja i powstają halogenki alkilowe (halodekarboksylacja)[1][2][3][4]. Reakcja zawdzięcza swą nazwę jej odkrywcom, Heinzowi i Cläre Hunsdieckerom.

Reakcja Hunsdieckera

Opublikowano wiele jej zastosowań[5][6].

Zamiast soli srebrowych do reakcji Hunsdieckera można stosować także mieszaninę kwasów karboksylowych i tlenku rtęci(II)[7][8].

  1. Heinz Hunsdiecker, Clare Hunsdiecker, Egon Vogt, Method of manufacturing organic chlorine and bromine derivatives, U.S. Patent 2176181, 1939.
  2. Heinz Hunsdiecker, Cläre Hunsdiecker. Über den Abbau der Salze aliphatischer Säuren durch Brom. „Chemische Berichte”. 75, s. 291, 1942. DOI: 10.1002/cber.19420750309. 
  3. Aleksandr Borodin. Ueber Bromvaleriansäure und Brombuttersäure. „Liebigs Annalen”. 119, s. 121, 1861. DOI: 10.1002/jlac.18611190113. 
  4. Allen, C. F. H., Wilson, C. V.. Methyl 5-bromovalerate. „Organic Syntheses”. 3, s. 578, 1955. 
  5. Robert G. Johnson, Robert K. Ingham. The Degradation Of Carboxylic Acid Salts By Means Of Halogen – The Hunsdiecker Reaction. „Chem. Rev.”. 56, s. 219–269, 1956. DOI: 10.1021/cr50008a002. 
  6. Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
  7. Meek, J. S., Osuga, D. T.. Bromocyclopropane. „Organic Syntheses”. 5, s. 126, 1973. 
  8. Lampman, G. M., Aumiller, J. C.. Mercury(II) oxide-modified Hunsdiecker reaction: 1-Bromo-3-chlorocyclobutane. „Organic Syntheses”. 6, s. 179, 1988. 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in