Sildenafil

Sildenafil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[4-etoksy-3-(6,7-dihydro-1-metylo-7-okso-3-propylo-1H-pirazolo[4,3-d]-pirymidyn-5-ylo)fenylosulfonylo]-4-metylopiperazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H30N6O4S
Masa molowa	474,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	139755-83-2
PubChem	5212
DrugBank	DB00203
SMILES CN1CCN(S(=O)(C2=CC=C(OCC)C(C3=NC4=C(N(C)N=C4CCC)C(N3)=O)=C2)=O)CC1
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,5 mg/ml Temperatura topnienia 189–190 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki cytrynian sildenafilu Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki cytrynian sildenafilu Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S36
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BE03
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie hamowanie fosfodiesterazy 5 Procent wchłaniania >90% Biodostępność 40% Okres półtrwania 3–5 godziny Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem – 80% i moczem – 13%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 105 l
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Sildenafil, syldenafil (łac. sildenafilum) – organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu zaburzeń erekcji (Viagra oraz inne nazwy handlowe) oraz w pierwotnym nadciśnieniu płucnym (w tym wskazaniu pod nazwą Revatio). Został opatentowany w 1993 roku przez koncern Pfizer^[1] i wprowadzony na rynek w 1998 roku.

Nazwa handlowa Viagra wywodzi się z sanskryckiego słowa wjaghra (dewanagari: व्याघ्र), oznaczającego tygrysa^[2].

Dostępne są też preparaty wardenafilu i tadalafilu o zbliżonym działaniu. Tabletki sildenafilu zawierają od 25 do 200 mg cytrynianu tego związku.

Mechanizm działania sildenafilu polega na hamowaniu enzymu fosfodiesterazy typu 5 (PDE5) (powinowactwo do innych fosfodiesteraz jest znacznie mniejsze: PDE3 – ponad 4000 razy, PDE 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 11 – ponad 700 razy, PDE1 – 80 razy, PDE6 – 10 razy). Cząsteczka sildenafilu zawiera motyw strukturalny piperazyny oraz analogu nukleozydowej zasady heterocyklicznej, guaniny – 1H-pirazolo[4,3-d]pirymidynę. Centralny układ fenolowy jest strukturalnym odpowiednikiem rybozy, natomiast reszta sulfonowa odpowiada grupie fosforanowej nukleotydu.