Azitromicina

Azitromicina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS	83905-01-5
PubChem	55185
DrugBank	APRD00397
ChemSpider	10482163
Código ATC	J01FA10
SMILES	CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
Propriedades
Fórmula química	C38H72N2O12
Massa molar	748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração	Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Metabolismo	Hepatic
Meia-vida biológica	68 hours
Excreção	Biliary, renal (4.5%)
Riscos na gravidez e lactação	B1(AU) B (EUA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infecções bacterianas.^[1] Entre as indicações mais comuns estão no tratamento de otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia do viajante e outras infecções intestinais.^[1] Pode também ser usada no tratamento de várias infecções sexualmente transmissíveis, incluindo clamídia e gonorreia.^[1] Em associação com outros fármacos, pode também ser usada no tratamento de malária.^[1] Pode ser administrada por via oral ou intravenosa ou endovenosa.^[1]

Os efeitos adversos mais comuns são náuseas, vómitos, diarreia e indisposição no estômago.^[1] Entre outros possíveis efeitos adversos, menos comuns, estão reações alérgicas, como anafilaxia, QT longo ou um tipo de diarreia causado por Clostridium difficile.^[1] O uso durante a gravidez não está indicado exceto em caso de necessidade expressa.^[2][1] A sua segurança durante a amamentação não está firmemente estabelecida, mas é provavelmente segura.^[3] A azitromicina é um antibiótico do grupo dos macrólidos.^[1] O mecanismo de ação envolve a diminuição da produção de proteínas, impedindo o crescimento das bactérias.^[1]

A Azitromicina foi descoberta em 1980 pela empresa farmacêutica da Croácia PLIVA e aprovada para uso médico em 1988.^[4][5] Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde.^[6] A OMS classifica-a como de importância crítica para a medicina humana.^[7] Está disponível como medicamento genérico^[8] e é vendida sob diversas marcas comerciais em todo o mundo.^[9]