Buteno

1-buteno
cis-2-buteno
trans-2-buteno
metilpropeno

Há quatro isômeros de alcenos os quais têm a fórmula química C4H8. Todos estes quatro hidrocarbonetos tem quatro átomos de carbono e uma ligação dupla em suas moléculas, mas tem quatro diferentes estruturas químicas. Os nomes IUPAC e comuns, respectivamente, destes compostos químicos são:

Nome IUPAC
Nome Comum
1-buteno
α-butileno
cis-2-buteno
cis-β-butileno
trans-2-buteno
trans-β-butileno
2-metilpropeno
isobutileno

As estruturas químicas são mostradas a direita. Os pequenos números azuis nas imagens das estruturas são a numeração dos átomos no "esqueleto" das cadeias das moléculas. Outros compostos orgânicos têm a fórmula C4H8, chamados ciclobutano e metilciclopropano, mas não são alcenos e não serão discutidos aqui. Há também alcenos cíclicos de quatro carbonos tais como o ciclobuteno e metilciclopropeno, mas eles não possuem a fórmula C4H8 e igualmente não serão discutidos aqui.

Todos estes quatro isômeros são gases a temperatura e pressão ambiente, mas podem ser liquefeitos por redução da temperatura ou aumento da pressão sobre eles, de maneira similar a butano pressurizado ou gás liquefeito de petróleo. Estes gases são incolores, mas tem odores distintos, e são altamente inflamáveis. Embora não presentes naturalmente no petróleo em altas porcentagens, podem se produzidos por petroquímica ou por craqueamento catalítico do petróleo. Embora sejam compostos estáveis, as ligações duplas carbono-carbono os fazem ser mais reativos que os similares alcanos, os quais são compostos mais inertes em várias situações.

Por causa das ligações duplas, estes alcenos de quatro carbonos podem atuar como monômeros na formação de polímeros, assim como tendo outros usos como intermediários petroquímicos. Eles são usados na produção de borracha sintética. But-1-eno é uma alfa-olefina normal ou linear e isobuteno é uma alfa-olefina ramificada. Numa faixa de baixa porcentagem, o but-1-eno é usado como um dos comonômeros, juntamente com outras alfa-oleofinas, na produção de polietileno de alta densidade e polietileno de baixa densidade linear. Borracha de butila é produzida por polimerização catiônica do isobuteno com aproximadamente 2 - 7% de isopreno. Isobuteno é também usado para a produção de éter metil tert-butílico (MTBE) e isooctana, ambos os quais melhoram a combustão da gasolina.

Reagem facilmente com o bromo elementar ou soluções ácidas de permanganato de potássio (KMnO4).


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