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| Clorpromazina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethyl-propan-1-amine |
| Identificadores | |
| Número CAS | , 1228182-46-4 (cloridrato) |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00477 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Código ATC | N05 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C17H19ClN2S/c1-19(2)10-5-11-20-14-6-3-4-7-16(14)21-17-9-8-13(18)12-15(17)20/h3-4,6-9,12H,5,10-11H2,1-2H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H19ClN2S |
| Massa molar | 318.86 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
< 25 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
200–205 °C (a 107 Pa) [2] |
| Solubilidade em água | 2,55 mg·l-1 (24 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | 9,3 a 25 °C[1] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | Oral, 30 a 50% (variações interindividuais 10–70%) |
| Via(s) de administração | Oral, retal (supositórios), injeção intramuscular, infusão intravenosa |
| Metabolismo | Hepático, principalmente mediado por CYP2D6 |
| Meia-vida biológica | 16 a 30 hours. Em tratamento de longo prazo, CPZ induz o seu próprio metabolismo |
| Excreção | Biliar e renal, como metabólitos (apenas traços da droga sem modificações) |
| Classificação legal |
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| Teratogenicidade | Não utilizar no primeiro trimestre de gravidez nem durante o aleitamento. Em outros períodos consultar o médico.[3] |
| Riscos na gravidez e lactação |
C—only apenas quando o benefício para a mãe excede o risco para o feto |
| Riscos associados | |
| Frases R | R25 R26 |
| Frases S | S28 S36/37 S45 |
| LD50 | 142 mg·kg-1 (rato, oral) [1] |
| Compostos relacionados | |
| Fenotiazinas relacionados | Promazina (sem cloro) Triflupromazina (em vez de cloro, trifluormetil) Proclorperazina (em vez do dimetilamino, 4-metil-piperazidinil) Clorproetazina (em vez do dimetilamino, dietilamino) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Clorpromazina é um fármaco antipsicótico clássico ou típico, sendo protótipo no tratamento de pacientes esquizofrénicos. Foi sintetizada pelo químico Paul Charpentier em 11 de dezembro de 1950. Os primeiros testes farmacológicos foram feitos por Simone Courvoisier. Coube ao cirurgião francês Henri Laborit em 1947 as primeiras aplicações clínicas da substância. A primeira referência do uso de clorpromazina na literatura médica surgiu num trabalho de Laborit e Huguenard em 13 de fevereiro de 1952: "Um novo estabilizador neurovegetativo, o 4560 R.P." Não era uma indicação para tratamento das psicoses. Esse uso se deve a Deniker que, após conseguir amostras do 4.560 R.P. decidiu experimentá-lo em pacientes psicóticos. Na França o seu nome comercial é Largactil, nos EUA, Thorazine e no Brasil recebeu o nome de Amplictil.
Esse composto causou surpresa quando percebeu-se que atuava como tranquilizante sem causar sedação, isto é, mantinha o paciente acordado, o que sugeriu sua utilização em pacientes psquiátricos. O mais curioso foi ver que foi criado para ser um anti-histamínico.
Bloqueia os impulsos gerados pela dopamina nas sinapses, parecendo ser esse este o mecanismo antipsicótico. Tem também fortes efeitos antieméticos, anticolinérgicos, hipotensão e sedativo; tem efeito extrapiramidal fraco ou médio. As fenotiazinas diminuem o limiar convulsivo, suprimem o reflexo da tosse e aumentam a concentração de prolactina.
- ↑ a b c d (en) « Clorpromazina » em ChemIDplus.
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ «Foglietto illustrativo medicinale a base di composti fenotiazinici (PROZIN) - voce "Gravidanza e allattamento"» (em italiano)