Colesterol

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Colesterol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]phenanthren-3-ol
Outros nomes	(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
Identificadores
Número CAS	57-88-5
PubChem	5997
ChemSpider	5775
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26 (20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C27H46O
Massa molar	386.65 g/mol
Aparência	pó cristalino branco[1]
Densidade	1.052 g/cm3
Ponto de fusão	148–150 °C[1]
Ponto de ebulição	360 °C (decomposto)
Solubilidade em água	0.095 mg/L (30 °C)
Solubilidade	solúvel em acetona, benzeno, clorofórmio, etanol, éter, hexano, miristato de isopropila
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Lanosterol (precursor na síntese biológica)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Colesterol é um lipídio constituído por um álcool policíclico de cadeia longa, usualmente denominado um esteroide, encontrado nas membranas celulares e transportado por uma nanopartícula natural chamada "LDL" (Low-density Lipoprotein) - popularmente conhecida como o "mau colesterol" - que insere as moléculas de colesterol no seu interior, possibilitando seu transporte (estrutura oleosa que é) através da corrente sanguínea (notória fase aquosa) pel^[2]o plasma sanguíneo de todos os animais. É um componente essencial das membranas celulares dos mamíferos. O colesterol é o principal esterol sintetizado pelos animais. Pequenas quantidades são também sintetizadas por outros eucariotas como fungos, porém alguns procariotas como certas bactérias também são capazes de sintetizá-lo.

Os vegetais apresentam o ergosterol. Plantas apresentam um tipo de composto similar chamado de fitosterol.

A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo, sendo apenas uma pequena parte adquirida pela dieta. Portanto, ao contrário de como se pensava antigamente, o nível de colesterol no sangue não aumenta se não ingerido quantidades adicionais de colesterol através da dieta (a menos, claro, que haja um distúrbio genético). O colesterol é mais abundante nos tecidos que mais sintetizam ou têm membranas densamente agrupadas em maior número, como o fígado, medula espinhal, cérebro e placas ateromatosas (nas artérias). O colesterol tem um papel central em muitos processos bioquímicos, mas é mais conhecido pela associação existente entre doenças cardiovasculares e as diversas lipoproteínas que o transportam, e os altos níveis de colesterol no sangue (hipercolesterolemia).

O colesterol é insolúvel em água e, consequentemente, insolúvel no sangue. Para ser transportado através da corrente sanguínea ele liga-se a diversos tipos de lipoproteínas, partículas esféricas que tem sua superfície exterior composta principalmente por proteínas hidrossolúveis. Existem vários tipos de lipoproteínas, e elas são classificadas de acordo com a sua densidade. As duas principais lipoproteínas usadas para diagnóstico dos níveis de colesterol são:

• lipoproteínas de baixa densidade (Low Density Lipoproteins ou LDL): acredita-se que são a classe maléfica ao ser humano, por serem capazes de transportar o colesterol do fígado até as células de vários outros tecidos. Nos últimos anos, o termo (de certa forma impreciso) "colesterol ruim" ou "colesterol mau" tem sido usado para referir ao LDL que, de acordo com a hipótese de Rudolf Virchow, acredita-se ter ações danosas (formação de placas ateroscleróticas nos vasos sanguíneos).
• lipoproteínas de alta densidade (High Density Lipoproteins ou HDL): acredita-se que são capazes de absorver os cristais de colesterol, que começam a ser depositados nas paredes arteriais/veias (retardando o processo arterosclerótico). Tem sido usado o termo "colesterol bom" para referir ao HDL, que se acredita que tem ações benéficas.