Dear Jessie

"Dear Jessie"
Single de Madonna do álbum Like a Prayer
Lado B	"Till Death Do Us Part"
Lançamento	10 de dezembro de 1989 (1989-12-10) (UK)
Formato(s)	7” Vinil Single K7 Single 12” Vinil Single CD Single
Gravação	Novembro de 1988
Estúdio(s)	Jonny Yuma Studios (Burbank, Califórnia)
Gênero(s)	Pop Barroco Pop Psicodélico
Duração	4:20
Gravadora(s)	Sire Warner Bros.
Composição	Madonna Patrick Leonard
Produção	Madonna Leonard
Cronologia de singles de Madonna
"Oh Father" (1989) "Keep It Together" (1990)
Vídeo musical
"Dear Jessie" no YouTube

"Dear Jessie" é uma canção da cantora estadunidense Madonna, contida em seu quarto álbum de estúdio Like a Prayer (1989). Escrita e produzida pela própria intéprete ao lado de Patrick Leonard, a música foi inspirada na filha de Leonard, Jessie. O lançamento de "Dear Jessie" foi limitado ao Reino Unido, alguns outros países europeus, Austrália e Japão. A faixa é composta mais como uma canção de ninar infantil do que como uma música pop, e apresenta cordas, sintetizador e acústica dedilhada. lém disso, ocorre uma mudança no ritmo durante o intervalo , onde as trombetas estão incluídas . Liricamente, a música evoca uma paisagem de fantasia psicodélica, na qual elefantes cor-de-rosa vagam com luas e sereias. "Dear Jessie" foi lançado como o quinto single do álbum em 10 de dezembro de 1989 pela Sire Records.

Após o seu lançamento, a faixa recebeu críticas mistas dos críticos, que acharam que as imagens de fantasia da música eram exageradas, mas elogiaram sua composição. Outros revisores compararam a música as canções apresentada pelos Beatles. "Dear Jessie" foi um sucesso comercial moderado, alcançando o top 10 no Reino Unido e na Irlanda e o top 20 na Alemanha, Espanha e Suíça. O videoclipe de "Dear Jessie" combina ação ao vivo e animação, retratando uma garotinha acordando na cama e interagindo com personagens de fantasia. Madonna aparece no videoclipe na versão animada como a fada Sininho.