Dezesseis meses após o lançamento de ...Baby One More Time, Oops!... I Did It Again foi editado como o segundo disco de originais da intérprete. Nos Estados Unidos, a obra vendeu mais de 1.3 milhão de cópias na primeira semana, convertendo-se no disco de uma cantora mais comercializado na semana de estreia[14][15] e foi certificado diamante pela RIAA.[7] "Oops!... I Did It Again", "Lucky", "Stronger" e "Don't Let Me Be the Last to Know" serviram como divulgação ao projeto, que acabou por vender cerca de 20 milhões de exemplares e também entrou para a lista de álbuns mais vendidos do mundo. Em novembro de 2001, a artista lançou o seu disco homônimo, debutando novamente no topo da Billboard 200.[16] A primeira faixa de promoção, "I'm a Slave 4 U", é notável por ser uma mudança de estilo musical dos trabalhos anteriores.[17] Em 2 de dezembro de 2001, antes de fazer 20 anos, a vocalista entrou para o Guinness Book como a artista mais jovem que mais vendeu álbuns no mundo, com aproximadamente 37 milhões de unidades.[18][19] O seu quarto projeto de estúdio, In the Zone, foi introduzido em novembro de 2003 e fez de Spears a primeira cantora a ter os quatro primeiros álbuns estreando na primeira posição nos Estados Unidos.[14][20] "Me Against the Music", "Toxic", "Everytime" e "Outrageous" foram as músicas escolhidas para promover o disco, sendo que a segunda conquistou o seu primeiro Grammy.[21] Seguiram-se a sua primeira compilação e o seu primeiro projeto de remixes em 2004 e 2005, respectivamente.
Blackout foi editado como quinto álbum de estúdio da intérprete em outubro de 2007.[22] Foi recebido positivamente pelos críticos, que elogiaram seu som inovador e moderno.[23][24][25] "Gimme More", "Piece of Me" e "Break the Ice" foram as gravações de trabalho. Com o lançamento do seu sexto disco de originais, Circus, a vocalista tornou-se a primeira na era Nielsen SoundScan, 1991 até o presente, a ter quatro álbuns debutando com 500 mil ou mais cópias vendidas nos Estados Unidos.[26][27][28] Entre os singles "Womanizer", "Circus", "If U Seek Amy" e "Radar", destacaram-se o primeiro que liderou a parada americana[29][30][31] e o segundo que faz parte da lista de singles com mais downloads pagos no mundo, com mais de 5.5 milhões de exemplares comercializados.[32][33] No final de 2009, "3" estreou no topo da Billboard Hot 100[34] e precedeu o seu segundo projeto de compilação. Em março de 2011, Femme Fatale, o seu sétimo trabalho de estúdio, transformou a cantora na única com menos de 30 anos a ter seis discos número um nos Estados Unidos.[35][36][37] A primeira canção de divulgação, "Hold It Against Me", fez da artista apenas a segunda nos 52 anos de história da Billboard Hot 100 a ter mais de uma música debutando na primeira colocação.[38][39][40] "Till the World Ends", "I Wanna Go" e "Criminal" serviram como os últimos focos de promoção do álbum. Ainda neste ano, a intérprete colaborou com Rihanna no remix da canção "S&M", que chegou à liderança da tabela musical dos Estados Unidos,[41][42] e em 2012 com will.i.am em "Scream & Shout", que é uma das músicas com mais vendas digitais do globo, com cerca de 8.1 milhões de unidades faturadas.[43][44] No ano posterior, Britney Jean foi introduzido como oitavo disco de originais da vocalista. "Work Bitch" e "Perfume" foram as faixas escolhidas para divulgar a obra com pior desempenho comercial da cantora.[45]
Spears vendeu mais de 100 milhões de álbuns e singles, fazendo dela uma recordista de vendas no mundo.[46] Ela é a nona cantora e a 49ª artista que mais vendeu discos nos Estados Unidos com 34.5 milhões de unidades certificadas pela RIAA,[47] sendo a vocalista, quinta no geral, que mais vendeu na década de 2000 no país.[48] Vendeu 2.9 milhões de singles físicos[49] e 36.900.000 canções digitais nos Estados Unidos,[50] posicionando-se entre os dez intérpretes mais bem sucedidos.[51][52] No Reino Unido, Spears vendeu mais de 4.9 milhões de álbuns e 8.100.000 singles, estando entre as dez cantoras com melhor desempenho.[53][54] Na lista da Billboard de artistas da década de 2000, ficou na oitava posição,[55] e na lista de artistas da década de 2000 na Billboard 200, ficou na segunda posição.[56]
↑Desempenho no Reino Unido, exceto B in the Mix: The Remixes Vol. 2, "What's Going On?", "Shattered Glass" e "SMS (Bangerz)": «Britney Spears». The Official Charts Company (em inglês). Consultado em 12 de julho de 2018
B in the Mix: The Remixes Vol. 2: «Chart Log UK». Zobbel.de (em inglês). Consultado em 3 de julho de 2014